吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
参考资料来源:百度百科-吡啶
吡啶,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物。吡啶的结构式如下图
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
吡啶应用途径
除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。
吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。
用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,利用其吸附作用达到缓蚀作用。
参考资料:
吡啶,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物。吡啶的结构式如下图
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似。
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。
吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。
吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。
参考资料来源:百度百科——吡啶
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