夏侯惇是曹操手下有数的大将，即是曹操的亲族，又是武勇超群的人。他在曹操起兵的时候，就跟随曹操，作为他手下的领兵大将出生入死。在很多的场合都能够看到夏侯惇奋战的身影。
夏侯惇在战斗中一直勇往直前，他和吕布交过手，虽然不胜，可也能够全身而退。他最佳的战绩是在濮阳之战中，和吕布手下第一大将交手五十回合，打败了高顺。
就从这一点来说，能够做到夏侯惇这一点的武将，可以说是凤毛麟角。这也是夏侯惇自傲的资本。虽然夏侯惇在后来的战争中失去了一只眼睛，曹操将他调离战争前沿，让他更多的是打理政务。但是他自己对自己的武艺还是很有信心的。
在徐州之战中，关羽的主要对手就是夏侯惇。是他引诱关羽出城，也是夏侯惇在关羽回城时缠住他，让关羽进退两难，冲不出重围。在黄河边，也是夏侯惇要为部下出头，和关羽交锋。
而赵云是刘备军中有名的上将。他忠心耿耿，武艺超群，深得刘备信任。赵云作为刘备的内卫，担负着保卫刘备和他的家眷的任务。
在长坂坡，赵云为了救出刘备的家眷，在曹营中杀得七进七出。终于救出了后主刘禅，保住了刘备的继承人。《三国志》中说他是刘备的爪牙，是滕灌一类的武勇超群的人物。
而夏侯惇和赵云在《三国演义》中也交过手。而且夏侯惇还连续打败过两次赵云。如果从两个人的武艺高低来说，这是不应该的。
不过一看发生的背景也就释然了。这件事是发生在火烧博望坡的时候。当时诸葛亮是派赵云去诱敌，因此赵云败给夏侯惇是诈败。但是，刘备军中将领很多，为什么非要派赵云去诱敌呢？这是诸葛亮多方面考虑的结果。
关羽张飞是不能去诱敌的。夏侯惇知道他们的武勇，如果他们诈败，夏侯惇会很快发觉。那么诸葛亮的诱兵之计就无法进行了。火烧博望坡也就烧不成了。
如果派其他的将领去呢？说句老实话，其它的将领武勇太低。以夏侯惇武艺，估计没有来得及败下阵来，就送了性命。
而赵云这个时候还没有经过长坂坡之战，由于长期跟随刘备，声名不显。让他去引诱夏侯惇正合适。夏侯惇不知道赵云的底细，只是把他当成无名之辈。而赵云的武艺又高过夏侯惇，所以他可以纠缠挑逗夏侯惇，而自己的人身可以保证无忧。
就这样，赵云连续诈败夏侯惇两次。被赵云撩拨得火冒三丈的夏侯惇就乖乖的被引进博望坡。最后被诸葛亮火烧，遭受了惨败。