1998年，祁东县凭借全国教育“两基”工作的先进成果，各界对高中教育的需求日益增长。当时的文教副县长曾郁古先生依据《社会力量办学条例》，提出在县城创办一所民办完全中学的创新理念，并以个人之力借款20万元作为起步资金。这一提议得到了社会各界的积极响应，很快筹集了近千万的办学资金，显示了大家对教育事业的热忱和支持。
县城内已拥有祁东一中、二中、育贤中学和职业中专四所知名公立学校，学生总数庞大。面对创办民办中学的挑战，曾郁古和彭俊源等股东们眼光独到，他们设定的办学理念是面向农民子弟，以高质量为目标，以高起点、大投入、高标准和高效能的管理，追求与县城名校比肩的卓越。
经过长达八年的辛勤努力，楚杰中学斥资3800万元投资学校基础设施，现有占地39000平方米的校园，包括58间宽敞教室的教学楼、2600床位的学生宿舍、大礼堂、食堂等设施。学校还配备了先进的实验室、多媒体教室、图书馆等，配备了100台电脑和8台主机，以及教师住房。校园内有250米跑道和1000米文化长廊，2006年更是投入巨资建设了高考监控系统和校园网络广播，成为全省唯一一所被批准为高考考点的民办中学，提升了学校的教育品牌。
在硬件设施领先的同时，楚杰中学致力于提升教学质量，引进国内外优秀民办学校的管理经验，并结合本地实际制定了14项制度，如教工和教学常规、学生礼仪等，这些制度为师生行为规范和教育环境的和谐创造了基础。
自1999年创办以来，学校由仅有108个学生发展到如今拥有在校学生2700名的规模。2002年、2004年、2005年、2006年楚杰中学被市教育局评为“衡阳市社会力量办学优秀学校"；2003年3月被祁东县人民政府教育督导室和县教育局授予“规范化学校”荣誉称号。