1、西元201年，司马懿22岁，被河内郡推举出仕担任上计掾，当时司空曹操征辟司马朗与司马懿兄弟。但司马懿隐忍待时，韬光养晦，装病推迟曹操所授官职，并索性告辞上计掾，回家养病。
2、西元208年，曹操任丞相后，第二次强制征辟29岁的司马懿为文学掾，职司教育曹丕经学的老师；与陈群、吴质、朱烁共称“太子四友”。官职由文学掾、黄门侍郎、议郎、丞相府东曹属，升到丞相府主簿。
3、西元216年，曹操晋爵魏王。次年，曹操册立曹丕为魏王太子，司马懿升太子中庶子，时司马懿“每与大谋，辄有奇策”，为曹丕所倚重。此后司马懿常谋国事，不久转为丞相军司马。
4、西元220年，曹操病死，司马懿协助曹丕，完成汉献帝禅让。
5、西元226年，曹丕病逝，遗命曹真、陈群、司马懿辅政曹睿即位。封司马懿为舞阳侯。同年，大败进攻襄阳的诸葛瑾，斩杀张霸，十二月，升任骠骑将军。
6、西元228年，孟达反叛，十六日内破城，斩杀孟达。