开始时期
1998年,年仅18岁的杰拉德就正式进入了利物浦一线队伍。1998年11月,在利物浦对阵布莱克本的联赛比赛中,杰拉德首次代表利物浦队出场。在1998-1999赛季的处子赛季中,因为队友杰米·雷德克纳普受伤,杰拉德一共获得了12次出场机会。
在1999-2000赛季,杰拉德成为了利物浦一队的主力。1999年12月5日,在利物浦主场对阵谢菲尔德的联赛比赛中,攻入了一记精彩的进球,这粒进球不仅仅只是他的职业生涯首球 。在这个赛季,杰拉德共为利物浦出场29次,贡献了一粒进球。
2000-2001赛季,杰拉德出色表现奠定了利物浦首发的位置,这个赛季杰拉德共上场50次、打进10粒进球,帮助利物浦赢得英格兰联赛杯及足总杯。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯足球俱乐部的比赛中,杰拉德射入一粒进球,协助利物浦以5-4击败对手夺得冠军。这个赛季杰拉德与利物浦队友完成了五冠王的壮举,赢得了英格兰慈善盾/社区盾冠军、英格兰足总杯冠军、英格兰联赛杯冠军、欧洲联盟杯冠军和欧洲超级杯冠军五项冠军 ,赛季后杰拉德还被选为2001年最佳年青球员。
2003年10月15日,杰拉德取代萨米·海皮亚成为利物浦队长,之后还与利物浦签订了一份四年新合同 。
2015年,杰拉德转投美国职业足球大联盟洛杉矶银河队。7月12日,首秀美国洛杉矶银河队以2比1战胜墨西哥美洲俱乐部队。
荣誉时期
2004年9月20日,杰拉德在对阵曼联的联赛比赛时受伤,直到2004年11月末才再次上场。在2004年12月8日,对阵希腊的奥林比亚科斯的欧洲冠军联赛中,杰拉德在离球门25码处射入一颗重要的入球,帮助利物浦净胜两球进入欧冠16强。
2005年5月25日,在土耳其伊斯坦布尔上演的欧洲冠军联赛决赛面对意大利劲旅AC米兰时,杰拉德发挥了体力充沛的优势,帮助利物浦射点球3比2击败AC米兰,第五度成为夺得欧洲冠军联赛冠军 ,并且还是以欧冠历史上第二年青的队长身份带领利物浦勇夺冠军。
2005年7月,杰拉德跟利物浦俱乐部的合约谈判陷入僵局时,切尔西曾以破英国纪录的3200万英镑的转会费抢签杰拉德,但在2005年7月8日,杰拉德在队友杰米·卡拉格身边签署了一份与利物浦为期四年的新合约。2005年8月25日,杰拉德被欧洲足联评为2004-2005赛季欧洲冠军联赛最有价值球员 ,亦入选法国体育报章L'Equipe的金球奖候选名单,获得第二名仅排在巴塞罗那的罗纳尔迪尼奥之后,而在英格兰队友兰帕德之前。
2005-2006赛季,杰拉德无论在中前卫还是右前卫位置上都有出色的发挥,共攻破对手球门23次,首度成为利物浦最佳射手。2006年4月,杰拉德成为1988年的班尼斯之后,首位当选PFA年度最佳的利物浦球员。2006年5月13日,在对阵西汉姆联的足总杯决赛中,杰拉德梅开二度帮助球队夺得2005-2006赛季英格兰足总杯的冠军 ,杰拉德成为2005-2006赛季唯一一位在足总杯、联赛杯、联盟杯和欧冠决赛都取得进球的球员。2006年8月14日,杰拉德与利物浦队友夺得2006-2007赛季的首个冠军,以2-1击败切尔西赢得英格兰社区盾杯冠军 。
2007年12月12日,杰拉德在对阵马赛的欧冠赛事中,射入职业生涯第23个欧洲赛事的进球,成为利物浦历史上欧洲赛事进球最多的球员,超越射入22球的欧文。2008年2月20日,在欧洲冠军杯与国际米兰的赛事中,杰拉德在球门前28米外的45度角远射攻入一粒进球,替利物浦射进了队史在欧冠联赛的第五百个入球。
2008年10月19日,杰拉德凭借对阵纽卡斯尔时的一记任意球得分,将自己在利物浦的进球数突破过百球大关,成为第16名完成这项成就的利物浦球员,也成为了第24位在英超联赛进球过百的球员。但在中场球员中,这一数据仅逊于兰帕德 。
成名后期
2009年3月10日,在利物浦4-0大胜皇马的欧冠比赛中,杰拉德梅开二度,还迎来自己第100场欧战赛事 。2009年3月22日,在对阵阿斯顿维拉的英超联赛中,完成了自己在英超的首个帽子戏法,还帮助利物浦5-0大胜阿斯顿维拉 。
2009年5月13日,杰拉德被评为足球记者协会评选的2009年最佳球员,他成为这个奖项创立19年来首位当选的利物浦球员,也是利物浦俱乐部历史上第9位获得该奖项的球员 。2009年7月10日,利物浦官方宣布队长杰拉德正式签署与球队续约4年的合同,将继续为利物浦队效力至2014年夏天,而正式续约后的杰拉德周薪将达到14万英镑 。
2011年,杰拉德频繁的受伤让其长时间远离赛场,只为利物浦踢了14场比赛,但有为球队贡献了3粒进球。
2012年3月15日,在利物浦和埃弗顿的同城德比赛中,杰拉德上演帽子戏法帮助利物浦3-0击败对手,同时这场比赛是杰拉德作为利物浦队长的第400场正式比赛 。
2013年7月17日,杰拉德与利物浦续约两年,基本确定未来将在利物浦挂靴,这里也是杰拉德职业生涯中效力过的唯一一家俱乐部 。2013年10月,杰拉德在对阵纽卡斯尔的联赛中点球攻入一粒进球,这是杰拉德在英超联赛中的第100个入球,从而成为第24位打入英超100球的球员,也是第13位为一支俱乐部打入英超100球的球员。而利物浦球员中有罗比·福勒、迈克尔·欧文打入过英超百球,两人的英超进球数分别为128球和118球 。
2015年4月25日,杰拉德迎来个人在英超的第500次出场。杰拉德成为英超历史上第12位出场达500次的球员,也是继吉格斯和卡拉格之后第3位为同一家俱乐部出赛500场的球员 。
离开利物浦
2015年1月2日,利物浦官方正式宣布球队队长杰拉德将于2015年夏天离队,在2015年夏天结束自己和利物浦俱乐部17年的情缘 。2015年1月8日,洛杉矶银河俱乐部官方宣布杰拉德加盟。决定离开利物浦的杰拉德将于2015年七月前往美国洛杉矶,杰拉德在洛杉矶银河的合同为期一年半,年薪为400万英镑 。
2015年7月19日,2015赛季美国职业足球大联盟第22轮洛杉矶银河主场迎战圣何塞地震的比赛中。杰拉德在自己的大联盟首秀中贡献一个进球、一个助攻和一次制造点球,帮助主队5-2逆转来访的圣何塞地震登顶西部赛区,更重要的是,这3粒进球都由杰拉德和前红军队友罗比·基恩联袂完成 。 杰拉德在英格兰18岁以下青年国家队时,担任队长一职。1999年9月,杰拉德在代表英格兰U21岁青年队的第一场比赛中便攻入一粒进球。2000年2月,尚不满20岁的杰拉德被凯文·基冈召入英格兰国家队,宣告完成了神速的国家队三级跳。
2001年9月,在慕尼黑的世界杯预选赛中,杰拉德与的英格兰队友5-1击败德国,比赛中杰拉德还攻入在国家队的首粒进球,帮助英格兰队率先挺进2002年韩日世界杯决赛圈。但在韩日世界杯开赛前,杰拉德的腹股沟老伤复发,最终没能参加2002年韩日世世界杯。
2004年葡萄牙欧洲杯,成长期的杰拉德开始成为国家队的中坚,坐稳了主力位置。但杰拉德在小组赛中对阵法国的比赛中,鬼使神差的送出一记回传球,使法国队完成惊天逆转,这让杰拉德受到了全英格兰的指责 。英格兰最终在四分之一赛中被葡萄牙击败遭到淘汰。
2006年德国世界杯,杰拉德处理好腹股沟的老伤后,迎来了职业生涯中的首次世界杯之旅,他在小组赛对阵特立尼达和多巴哥以及瑞典的比赛里破门取得进球,成为英格兰那届比赛中的头号得分手。而英格兰队在复赛中再次被葡萄牙淘汰出局 。
2008年奥地利·瑞士欧锦赛的预选赛中,英格兰队在温布利大球场被克罗地亚3-2击败,无缘欧锦赛决赛圈,这令杰拉德伤心不已。2008年2月5日,英格兰主教练卡佩罗采用队长轮换制度,选择杰拉德出任队长之职。2008年9月,卡佩罗决定将英格兰国家队队长一职交予约翰·特里,而杰拉德的副队长职位则被里奥·费迪南德取代。
2010年3月3日,在英格兰与埃及的国际友谊赛中,由于约翰·特里被夺去国家队队长资格,而接任的里奥·费迪南德因伤没有入选,卡佩罗再将队长袖标交予杰拉德。2010年南非世界杯,身披4号战袍的杰拉德首次成为英格兰国家队队长出征世界杯,在小组赛首轮对阵美国的比赛第4分钟为英格兰队首开纪录。但在英格兰小组出线后遭遇到德国队,最终英格兰1比4不敌德国,无缘八强 。
2012年11月15日,在英格兰队与瑞典队的友谊赛中,杰拉德以队长身份带领英格兰出场一共打了75分钟,这场比赛也杰拉德第100场英格兰比赛,成为英格兰队史上第6位百场俱乐部成员,也是英格兰队中80后百场记录的第一人 。
2012年6月,杰拉德带领英格兰队出征波兰·乌克兰欧洲杯,尽管杰拉德有着上佳的表现,但英格兰还是倒在了点球大战上,在四分之一决赛中不敌意大利遗憾出局 。
在2014年巴西世界杯中,杰拉德作为队长再次率领英格兰出征世界杯,在两场小组赛中,英格兰以同样的比分连续输给意大利、乌拉圭,在小组赛中遭到淘汰,杰拉德再次饮恨大赛 。
2014年7月21日,英足总官方宣布,队长史蒂文·杰拉德正式退出国家队,结束自己14年的国家队生涯。杰拉德共为英格兰队出战114次,以队长身份出赛38场,是英格兰出场次数第3多的球员,共打进21粒进球并参加了6次世界级大赛。在杰拉德所参加的12场世界杯比赛中打进了3粒进球 。