1.12岁时，马云买了台袖珍收音机，从此每天听英文广播，对英语开始感兴趣，13岁起，马云因为打架记过太多，曾被迫转学到杭州八中。之后马云参加中考，考了两年才考上一所极其普通的高中，其中一次数学只得了31分。
2.1982年，马云第一次参加高考，首次落榜，数学只得了1分。马云充满了挫败感，之后他跟表弟到一家酒店应聘服务生，结果表弟被录用，自己惨遭拒绝，老板给出的理由是马云又瘦又矮，长相不好。后来马云做过秘书、搬运工人。马云高考落榜，父亲马来法见他意志消沉，让他蹬三轮给杂志社送书。
3.1983年，马云第二次参加高考，再次落榜，数学提高到了19分。马云的父母劝他死了上大学的心，好好学门手艺，之后马云又开始骑着那辆破旧的自行车，穿梭于杭州的大街小巷。
4.1984年，马云不顾家人的极力反对第三次参加高考，这次数学考了89分，但总分离本科线还差5分。由于英语专业招生指标未满，部分英语优异者获得升本机会，马云被杭州师范学院破格升入外语本科专业。进入大学后，马云变成了品学兼优的好学生，凭借出色的英语稳坐外语系前五名。之后马云当选学生会主席，后来还担任了两届杭州市学联主席。
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