关羽过五关斩六将遇到夏侯惇时，就算没人阻止，他既不会斩也斩不了夏侯惇。关羽和夏侯惇交过两次手，第一次是在下邳之战时，曹操为了收服关羽，命夏侯惇前去诱敌。
夏侯惇派人骂阵，激得关羽出城以后，两个人打了十几个回合以后夏侯惇诈败而走。关羽被激出城，肯定已经动了火气，出手没有留情。这种情况下夏侯惇打了十几个回合以后还能全身而退，显然短时间内关羽拿不下夏侯惇。
关羽第二次和夏侯惇交手，就是过五关斩六将之后遇到夏侯惇。这次两个人刚要交手，结果就被使者喊停，等交上手战不十合，又来了第二个使者叫停，最后张辽赶来夏侯惇撤走。
虽然两次交手时间都不长，两个人没有明确分出胜负。但是从夏侯惇遇到吕布不到十合就败走，而在白马时也不敢出战颜良看，夏侯惇的武艺要比关羽差。这也可以从第二次交手得到验证，这次交手有一个细节，就是第二次被喊停以后，夏侯惇指挥手下军士，把关羽围了起来。
关羽是一个重情义的人，虽然他忠于刘备，但是也感激曹操一直厚待自己，所以才会有了立功再走的念头。不过一路上过关斩将，让他心里也很过意不去：“吾非欲沿途杀人，奈事不得已也。曹公知之，必以我为负恩之人矣。”
关羽在这种情况下遇到夏侯惇，加上夏侯惇和普通部将不同，不仅是曹操的同族，又是心腹大将。关羽虽然因为夏侯惇言语不恭而生气，但是出手时肯定不像上次那样全力施展，留有余地。结果这样夏侯惇依然让士兵上前围攻，显然已经感觉到了关羽武艺远高于自己，自己不能匹敌，才让士兵围上来。
从这点看，夏侯惇继续打下去，肯定不是对手，但是他也不会有性命之忧。因为夏侯惇的武艺虽然不如关羽，但是短时间内也不会被杀。万一打不过的时候还可以让手下围攻，围攻不行还能利用手下拖住关羽自己跑路。而关羽的赤兔马虽然快，也不可能真的追上去杀了夏侯惇，只能是见好就收。所以夏侯惇虽然打不过关羽，但是也不会真的有事。