王羲之自幼爱习书法，由父王旷、叔父王廙启蒙。七岁善书，十二岁从父亲枕中窃读前代《笔论》。王旷善行、隶书；王廙擅长书画，王僧虔《论书》曾评：“自过江东，右军之前，惟廙为最，画为晋明帝师，书为右军法。”王羲之从小就受到王氏世家深厚的书学熏陶。
王羲之早年又从卫夫人学书。卫烁，师承钟繇，妙传其法。她给王羲之传授钟繇之法、卫氏数世习书之法以及她自己酿育的书风与法门。《唐人书评》曰：“卫夫人书如插花舞女，低昂美容。又如美女登台，仙娥弄影，红莲映水，碧沼浮霞。”今人沈尹默分析说：“羲之从卫夫人学书，自然受到她的熏染，一遵钟法，姿媚之习尚，亦由之而成，后来博览秦汉以来篆隶淳古之迹，与卫夫人所传钟法新体有异，因而对于师传有所不满，这和后代书人从帖学入手的，一旦看见碑版，发生了兴趣，便欲改学，这是同样可以理解的事。可以体会到羲之的姿媚风格和变古不尽的地方，是有深厚根源的。”（《二王法书管窥》）
王羲之善于转益多师，当他从卫夫人的书学藩篱中脱出时，他己置身于新的历史层而上。他曾自述这一历史转折：“羲之少学卫夫人书，将谓大能；及渡江北游名山，比见李斯、曹喜等书；又之许下，见钟爵、梁鹄书；又之洛下，见蔡邕《石经》三体书；又于从兄洽处，见张昶《华岳碑》，始知学卫夫人书，徒费年月耳。……遂改本师，仍于众碑学习焉。”从这段话可以看到王羲之不断开拓视野、广闻博取、探源明理的经历和用心。
王羲之志存高远，富于创造。他学钟繇，自能融化。钟书尚翻，真书亦具分势，用笔尚外拓，有飞鸟鶱腾之势，所谓钟家隼尾波。王羲之心仪手追，但易翻为曲，减去分势。用笔尚内抵，不折而用转，所谓右军“一搨瓘直下”。他学张芝也是自出机抒。唐代张怀耿曾在《书断》中指出这一点：“剖析张公之草，而浓纤折衷，乃愧其精熟；损益钟君之隶，虽运用增华，而古雅不逮，至研精体势，则无所不工。”王羲之对张芝草书“剖析”、“折衷”，对钟繇隶书“损益”、“运用”，对这两位书学大师都能“研精体势”。沈尹默称扬道：王羲之不曾在前人脚下盘泥，依样画着葫芦，而是要运用自己的心手，使古人为我服务，不泥于古，不背乎今。他把平生从博览所得秦汉篆隶的各种不同笔法妙用，悉数融入于真行草体中去，遂形成了他那个时代最佳体势，推陈出新，更为后代开辟了新的天地。这是王羲之“兼撮众法，备成一家”因而受人推崇的缘故。
东晋永和九年(353年)农历三月三日，王羲之同谢安、孙绰等41人在绍兴兰亭修褉(一种祓除疾病和不祥的活动)时，众人饮酒赋诗，汇诗成集，羲之即兴挥毫作序，这便是有名的《兰亭序》。此帖为草稿，28行，324字。记述了当时文人雅集的情景。作者因当时兴致高涨，写得十分得意，据说后来再写已不能逮。其中有二十多个“之”字，写法各不相同。宋代米芾称之为“天下第一行书”。
这是他儿子王献之的一则练字小故事：
王献之是王羲之的第七个儿子，自幼聪明好学，在书法上专工草书隶书，也善画画儿。他七八岁时始学书法，师承父亲。有一次，王羲之看献之正聚精会神地练习书法，便悄悄走到背后，突然伸手去抽献之手中的毛笔，献之握笔很牢，没被抽掉。父亲很高兴，夸赞道：“此儿后当复有大名。”小献之听后心中沾沾自喜。还有一次，羲之的一位朋友让献之在扇子上写字，献之挥笔便写，突然笔落扇上，把字污染了，小献之灵机一动，一只小牛栩栩如生于扇面上。再加上众人对献之书法绘画赞不绝口，小献之滋长了骄傲情绪。献之的父母看此情景，若有所思……
一天，小献之问母亲郗氏：“我只要再写上三年就行了吧？”妈妈摇摇头。“五年总行了吧？”妈妈又摇摇头。
献之急了，冲着妈妈说：“那您说究竟要多长时间?”“你要记住，写完院里这18缸水，你的字才会有筋有骨，有血有肉，才会站得直立得稳。”献之一回头，原来父亲站在了他的背后。王献之心中不服，啥都没说，一咬牙又练了5年，把一大堆写好的字给父亲看，希望听到几句表扬的话。谁知，王羲之一张张掀过，一个劲地摇头。掀到一个“大”字，父亲现出了较满意的表情，随手在“大”字下填了一个点，然后把字稿全部退还给献之。
小献之心中仍然不服，又将全部习字抱给母亲看，并说：“我又练了5年，并且是完全按照父亲的字样练的。您仔细看看，我和父亲的字还有什么不同?”母亲果然认真地看了3天，最后指着王羲之在“大”字下加的那个点儿，叹了口气说：“吾儿磨尽三缸水，惟有一点似羲之。”
献之听后泄气了，有气无力地说：“难啊！这样下去，啥时候才能有好结果呢？”母亲见他的骄气已经消尽了，就鼓励他说：“孩子，只要功夫深，就没有过不去的河、翻不过的山。你只要像这几年一样坚持不懈地练下去，就一定会达到目的的！” 献之听完后深受感动，又锲而不舍地练下去。功夫不负有心人，献之练字用尽了18大缸水，在书法上突飞猛进。后来，王献之的字也到了力透纸背、炉火纯青的程度，他的字和王羲之的字并列，被人们称为“二王”。
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