个人认为张学友最经典的20首歌曲分别是：《我真的受伤了》、《吻别》、《李香兰》、《慢慢》、《遥远的她》、《情书》、《她来听我的演唱会》、《饿狼传说》、《相思风雨中》、《一路上有你》、《你最珍贵》、《心如刀割》、《一千个伤心的理由》、《想和你去吹吹风》、《忘记你我做不到》、《如果这都不算爱》《月半弯》、《祝福》、《烦恼歌》、《旺角卡门》、《如果爱》。
张学友出生于香港，他自幼爱好歌唱，喜欢跟着唱片练习唱歌，中学时，他尝试与朋友组织乐队，他参加了学校举办的歌唱比赛，获得第二名的成绩。
他是香港“四大天王”之一，凭借歌唱实力被封为毋庸置疑的“歌神”，自从处女作《霹雳大喇叭》开始，参演了多部优秀的影视作品。
他长相端正大方，笑起来邪魅可爱，自有一种喜感，他所扮演的角色，大多是底层混混和游荡青年，游手好闲又理直气壮的样子，让人忍俊不禁，也独有一种喜剧张力。
张学友最经典的20首歌：《相思风雨中》，《一路上有你》，《你最珍贵》，《心如刀割》，《一千个伤心的理由》，《想和你去吹吹风》，《忘记你我做不到》，《如果这都不算爱》，《月半弯》，《祝福》，《烦恼歌》，《旺角卡门》，《如果爱》，《我真的受伤了》，《吻别》，《李香兰》，《慢慢》，《遥远的她》，《情书》，《她来听我的演唱会》，《饿狼传说》。
1、《一路上有你》。
该曲从歌词到意境都是“情路漫漫”的首选，星空阑珊，夜路漫漫，有爱人相伴，是苦一点累一点也心甘。两个人的世界，只有情人耳语般的浅吟低唱、倾诉衷肠般的爱情宣言，才能在这狭小空间内酝酿二人世界的淡淡温情。《一路上有你》还有张学友翻唱的英文版，虽然英文未必纯正，却也另有风情。
2、《一千个伤心的理由》。
李伟菘写完《我等到花儿也谢了》这首歌曲的曲子后，去了很多唱片公司并把歌曲弹给唱片公司的人听，可是一直没有人愿意要这首歌曲。之后李伟菘去了香港的宝丽金唱片公司，张学友的御用制作人欧丁玉听李伟菘弹了《我等到花儿也谢了》，觉得歌曲很不错，立马拍板决定这首歌一定要留给张学友演唱。之后，李伟菘又给张学友写了《一千个伤心的理由》，传唱度都很高。
3、《她来听我的演唱会》。
这首歌创作的背景就是讲述一个女人在不同的生命阶段所遭遇爱和恨以及对爱的深深感触，贴近地表现出了一个女人一生所爱的几次绽放，充分展现出了一个女人所面对的每一次人生之爱的感受，听之看之有如亲身的经历，感受着自己一生所爱的绽放，无论是爱还是恨都必将经历着无数的波折，从青涩到成熟，从少年到中年，从青春花开到凋谢，才最终懂得了人生之中爱的来之不易。
张学友最经典的20首歌曲：《望月》、《旧情绵绵》、《李香兰》、《心碎了无痕》、《遥远的她》、《等你等到我心痛》、《野猫之恋》《、头发乱了》、《日出时让恋爱终结》、《分手总要在雨天》、《明日世界终结时》、《爱是永恒》、《雨夜的浪漫》、《夕阳醉了》、《蓝雨》、《慢慢》、《情已逝》、《祝福》、《三天两夜》、《今晚要尽情》、《月半弯》、《春风秋雨》。
1、《吻别》
1993年发行 国语 华人音乐历史上第一张也是唯一一张单年卖出400万张以上的专辑，单是台湾就136万张，按人口换算出来，平均每20个台湾人就有一张专辑。
2、《她来听我的演唱会》
这样的歌，随着时间流逝，感慨越来越深。当年多少17岁的 初恋少女，听到了如今40岁的中年妇女。可这歌坛又有多少人，能唱二十多年仍如神话般不倒。
3、 《情书》
“你瘦了憔悴得让我好心疼，有时候爱情比时间还残忍……”每每听到音像店里传出这首歌的前奏，我都要停下脚步听上一段，然后哼唱着走开，直到音乐在耳边远去。
张学友不愧是歌神，他的好歌真是太多了，《旧情绵绵》是一首让人一听就喜欢的粤语歌曲，也算是一首经典的老情歌，而《夕阳醉了》不仅词美曲美，张学友的演唱功底更是展露得非常好。可以说这些歌曲真是首首经典，一直都是K歌爱好者不二选择。
以及《我等到花儿也谢了》、《情书》、《烦恼歌》、《相思风雨中》、《秋意浓》、《爱你爱到不知痛》。