关于曹操与刘备相识的时间，大部分史书提到的都是在杀吕布之前，在更早几年的郯城之战二人曾有过交手，但未必见过面。在《三国演义》里，刘备因为黄巾起义兴义兵与曹操见过面，后来在十八路诸侯讨董卓时再见。其实这些都不是他们认识和打交道的准确时间。关于他们最早相识的记载是在王粲所著《汉末英雄记》一书里，共有两条。
其一：灵帝末年，备尝在京师，复与曹公俱还沛国，募召合众。会灵帝崩，天下大乱，备亦起军，从讨董卓。
其二：操与刘备密言，备泄之于袁绍，绍知操有图已之意。操自咋其舌流血，以失言戒后世。
以上这两则关于刘备与曹操早年交往的佚事仅见于《汉末英雄记》一书，因而显得很珍贵。尽管有人怀疑其真实性，主要针对的是刘备在董卓之乱前后是否已经与曹操相识。但作为曹操手下的近臣，王粲不大可能无中生有。王粲写曹操有一般史家不具备的优势，他与曹操朝夕相处，很多材料来自于曹操本人，因而这两则记录应该是真实的。
从刘备、曹操早年行迹来看，说他们很早便认识是有可能的。曹操二十岁以前在家乡沛国谯县生活，后入洛阳太学学习，二十岁参加工作，先后担任洛阳北部尉、顿丘令、议郎、骑都尉、济南国相、典军校尉等职，行迹是很清楚的。刘备早年的事迹不如曹操那么清晰，但基本情况也是可查的。
刘备生于汉桓帝延熹四年（161年），小曹操五岁。他的祖籍是幽州刺史部涿郡涿县（今河北涿州市）。根据《三国志》、《华阳国志》等书的记载，刘备是西汉景帝的儿子中山靖王刘胜的后代，他的祖父亲叫刘雄，当过兖州刺史部东郡辖下范县的县令，他的父亲叫刘弘，“仕州郡”，大概在本地当基层公务员。刘备很小的时候父亲刘弘就死了，家道比较衰落，他的母亲以“贩履织席为业”，成为手工业者兼小商贩，在那个轻商的时代他们一家社会地位相对较低。
但是刘备有个好母亲，她对儿子的教育抓得很紧，十五岁那年母亲让刘备外出求学，与同宗的刘德然、辽西的公孙瓒共同拜涿州本地人卢植为师，卢植是汉末名将，担任过九江郡太守，也是大学者。刘备师出名门，不仅增添了身价，而且结识了公孙瓒等同学，有了这些社会资源刘备日后才有了更大的发展空间。从卢植那里结业后，刘备开始“交结豪侠”，他很有个人魅力，也很讲义气，又是卢大师的学生，因而“年少争附之”，这其中就包括河东郡解县人关羽和涿郡本地人张飞。
转眼到了汉灵帝中平元年（184年），这一年刘备二十三岁，他的人生出现了重要转折，这一年爆发了黄巾起义，刘备的家乡涿郡是重点地区之一，朝廷缺乏必要准备，仓促之间组织几支军队镇压黄巾军，这些军队分别由皇甫嵩、朱俊等人率领，刘备的老师卢植在担任九江郡太守期间曾经有过镇压民变的经验，被朝廷任命为左中郎将，负责冀州、幽州方面的军务。
刘备率关羽、张飞等人跑去找卢老师效力，被卢植编入一个叫邹靖的校尉手下，校尉是高级军官，大约相当于现在的师长，刘备等人军职不详，可能不是太高。在镇压黄巾军的过程中刘备立了功，被朝廷任命为中山国安喜县尉，这个职务低于县长或县令，大约相当于副县级的公安局长，别看它品秩不高，但很能锻炼人，曹操、孙坚、孙权都干过。
按照《三国志》的说法，刘备在这个职务上干得不顺利，后来发生了“鞭打督邮”事件，他把上级派来的检查组组长给打了，刘备只得弃官而逃。这个时候正赶上何进、袁绍四处募兵，一些投机分子都往洛阳跑，根据《三国志》的记载，刘备带着关羽、张飞等人来到了洛阳，被何进编入一个叫丘毅的人手下。《汉末英雄记》里关于刘备与曹操在洛阳相识的经历，大约就发生在这个时候。
但是，《三国志》和《汉末英雄记》的记载有些出入。根据《三国志》记载，何进派丘毅到扬州刺史部的丹阳郡募兵，刘备等人一同前往，走到下邳国时，遇上黄巾军，在作战中刘备又立了功，被任命为下密县丞，相当于副县长，又改任高唐县尉，后来升任高唐县长。下密县和高唐县都在山东境内，刘备既没有再去丹阳郡，也没有回到洛阳，而是直接去山东任职了。但据王粲的说法，刘备是跟曹操一块离开洛阳的，到沛国“募召合众”，曹操离开洛阳发生在袁绍弃官远走冀州的同时，如果曹操逃出洛阳的时候带着刘备、关羽、张飞等人，就与《三国志》的说法相矛盾了。
考察曹操的行踪，他逃出洛阳比袁绍还狼狈，根据《三国志》卞皇后的传记记载，他甚至来不及通知家里人一声，夫人卞氏及在洛阳的家人都惊恐不已；据《魏书》、《世语》和《杂记》三本书的记载，曹操逃亡路过成皋县的时候到过老朋友吕伯奢的家，杀了吕家的人；据《世语》记载，曹操逃到中牟县时被人认出来是通缉犯，结果被抓了起来，幸亏县里的功曹申明大义，认为“世方乱，不宜拘天下雄俊”，劝县令把曹操放了。以上种种记载表明，曹操是只身逃亡的，尤其是关于吕家血案的不同版本也说明，曹操当时身边没有其他人，否则也不会给后世留下那么多争议了。
刘备没有再回洛阳，曹操逃亡时他不在。同时，各种史料都记载曹操逃亡没带其他人，显然《汉末英雄记》里的那要记载不真实。《汉末英雄记》虽然不是正史，但也不是传奇小说，它里面记载的大多数史实都是有根据的，因为王粲是那段历史的亲身经历者，《汉末英雄记》可以视为“口述历史”。尤其是记录曹操的内容，王粲更不会胡编乱造，关于刘备跟随曹操一块去沛国募兵这条记载如何理解呢？
其实，详细考察一下曹操出逃前后的历史可以看出，这一记载应该也是真实的，只是它的时间不在曹操出逃时，而是更早一些，在何进被杀之前。何进被杀前曹操的职务是典军校尉，这是著名的“西园八校尉”之一，这是一支新军，正在建设之中，曹操担任这个职务首要问题就是募兵，有了兵源后进行编练。同时，袁绍给何进出主意引外兵入京，何进除召董卓等人来洛阳外，还派不少人出去募兵，像张辽、鲍信、张邈、王匡、丘毅就是这时候派到各地的。过去一直没有注意被派下去募兵的人里还有曹操，如果分析《汉末英雄记》里的这条记载，可以确定其实曹操也参加了募兵，募兵的地点是他的老家沛国，在这次募兵中刘备、关羽、张飞等人也参加了。