杜月笙曾经说过一句话：做人三碗面最难吃，人面，场面，情面。懂得恩德，看中轻易，让杜月笙显得格外的沉稳，工于心计。强大的格局意识和惊人的低调内敛，更是让他拥有者一批又一批忠心耿耿的追随者，从此便成为了上海滩上最盛名的黑帮教父。
浦东乡下 ，十里洋场
二十世纪上半叶，上海滩名号最响亮的人物非杜月笙莫属，出生在高桥镇的杜月笙，不得已在高桥镇乞讨，出入赌坊。在那个乱世中，14岁的他在大上海尝尽了生活的苦，后来回忆童年时，杜老曾说：即使当时学校的学费只有五角钱，家里依旧交不起，只念了五个月的书便辍学回家。
杜月笙14岁的时候加入到黑帮团队，那时他年纪小，人却十分的机灵，很得大哥们喜爱。斗狠、钻营、溜须拍马讲义气等都是他混迹社会的生存能力。
杜月笙表面看起来像是文弱书生，背地里却杀人如麻心狠手辣；他在上海贩卖毒品为虎作伥，却在抗日时期忠心报国。此人像是一个矛盾结合体，虽是反派，但他的出现又缔造了旧社会的一代枭雄。如此鲜明深刻而又混乱复杂的人物性格，也是他传奇人生的铺垫。他像一块魔方，每一面都拼接着截然相反的色彩。、这样一个浦东乡下小人物混进十里洋场，必然掀起一阵血雨腥风。
杜月笙的水果刀
少年时的杜月笙身无分文，全身的家当只有一件破烂衣衫。整日流浪街头食不果腹，幸好他遇到了一位水果店的账房先生黄文祥。水果店里有一点坏掉的，或者不新鲜卖不出去的水果，账房先生就会给杜月笙，聪明的他会将水果洗净削好，沿街叫卖。
日积月累，杜月笙靠着每天微薄的收入在上海滩活了下来。常年削皮的水果贩子杜月笙，竟然练就了一个绝技——削皮。他可以让果皮薄厚均匀的从始至终不间断地切下来，且速度很快，所以他也有了个新外号叫做水果月生。
就是这样一段经历，给了他灵感，在成为青帮老大之后，为了自身安全，他暗中将水果刀换成了瑞士定制匕首枪，悄无声息的定制，没有引起外界势力的注意。他经常随身携带却无人认出；虽然长相离奇，但也小巧精致。小刀枪的结构与普通手枪相差无几，麻雀虽小五脏俱全，它有十足的杀伤力，在袭击敌人时出奇制胜，让人措手不及，这支小刀枪容量虽小，可以填装一发子弹。且装填方便，操作简单。
遇到危险时杜月笙既可利用削水果的动作麻痹对方，又可以出其不意，五米范围内把对手击倒。削梨成大器，谁说小刀枪杠不过黄金枪？人在江湖，身不由己，底层出身到上海无冕之王，绝对不是无缘无故的，行走于刀锋剑口，即使外表光彩，也不得不做一些防护措施。
黑道教父
杜月笙本名叫杜月生，可以称的上十分普通平淡，甚至带点乡土气息的名字。后来近代著名的国学大师章太炎帮他把名字改为杜镛，号月笙。
一个黑帮头目，居然能请到国学大师改名。也许很多人感到不可思议，但事实确实如此，杜宅的座上宾，除了大文豪章太炎，还有当时的名士杨度，章士钊等，黎元洪的秘书曾专门为杜月笙写了一副对联：春申门下三千客，小杜城南五尺天。
杜老派人把这副对联挂在一进屋的客厅最打眼的位子。当黎元洪遭人陷害，流亡上海之时，也是杜月笙好心接纳。他曾说：锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。
杜月笙一生交友无数，在上海号称上海皇帝，几乎就没有他摆不平的事。平心而论，杜月笙细腻的心思和豪爽的为人，再加上仗义疏财，确实得到了很多人的真心佩服。虽然杜月笙一生罪孽深重，但在抗日战争期间的作为和表现，也不得不让人另眼相待，他不仅拒绝的日本人的金钱诱惑、生意拉拢，还力劝其他两大亨不要做卖国求荣的汉奸。
不仅让门生参加抗日战争，勇赴战场，更是多方面派人资助抗日救国活动。黑道出身的杜月笙原本一身污点，不料想他却心怀民族大义，这一点是难能可贵的，这也是他人生中最大的亮点。但不能否认，他干的最大的事业——贩毒，却让中国百姓困苦不堪，精神不振，让本就摧枯拉朽的旧时代中国百姓越陷越深，这个罪名是他一生都无法洗脱的污点。
巍巍大上海 ，滔滔黄浦江。这个社会，当官要学曾国藩，做人要学杜月笙。他们的一生地位尊贵，身份荣华。不管身处什么样的环境，他们总能把水至清而无鱼的潜规则，领悟的恰到好处。人死如灯灭和人走茶凉这两句话，他们的一生都在走这条路，杜月笙在大上海见识了多少浮浮沉沉，就了解了多少人情冷暖，世态炎凉。
传奇一生的黑道教父杜月笙，生前挥金如土，但在临老之时却只给儿女妻妾留下微薄的资产，近十一万大洋，这和他生前的荣华富贵形成鲜明对比，这和当年他在上海滩的钱财相比，简直连九牛一毛都算不上。有人笑他老马无力、晚景凄凉，其实杜老的子孙后代可以称的上是当年上海三大巨头后代之中，结局最好的。