民国时期上海滩三大佬，无人不知，无人不晓。黄金荣是以资历取胜，杜月笙是以脑子取胜，张啸林是以拳脚取胜。杜月笙无疑是其中威望最高、影响最大的大佬，他仅仅用了10年时间就从水果摊的小混混变成了叱咤上海滩的风云人物。要在上海滩混，首先得拜码头，杜月笙到了上海之后加入了青帮，拜倒在黄金荣门下。黄金荣门下像杜月笙这样的小混混，多则上千，少则数百，要从中脱颖而出谈何容易。一次黄金周外出，他手下的一个门徒居然从老大家里面偷走了一袋烟土。众人都束手无策的时候，杜月笙站起来，他向老板娘林桂生主动请缨，说他能把贼人和烟土全部找回来。上海滩那么大，去追踪一袋烟土和一个贼人，就如同大海捞针，难度可想而知。
老板娘想看看杜月笙到底有什么能耐，便给了他一把枪，结果不到半天功夫，杜月笙就押着这贼人和丢失的烟土回来了，让众人大跌眼镜。原来杜月笙早算计好了，当时已经天黑，这个贼人绝对不会跑到黄金荣的地盘法租界，上海城他是进不去的，他只能往英租界跑，所以范围只需要锁定在英租界就能找到。可见杜月笙的脑子有多么的灵光。这件事情让黄金龙对杜月笙刮目相看，把法租界的一家赌场让他经营，以与英租界的严老九赌场进行抗衡。严老九的赌场生意非常好，给杜月笙的赌场很大的压力。一次杜月笙的门徒就想替杜月笙出头，跑过去踢场子。严老九非常生气，说要跟杜月笙火拼。
换做一般人一场血雨腥风在所难免，但杜月笙却带着笑脸亲自登门表示道歉，并赔偿了大量的财物，双方握手言和，化干戈为玉帛。事后黄金荣这样评价杜月笙聪明绝顶。让杜月笙正式上位的还是黄金荣倒台的那个大事件。黄金荣因为看戏人得罪了上海护军使卢永祥的儿子卢宥嘉。卢宥嘉竟然派军队把黄金荣绑架到一个地下室，关了7天7夜。多亏杜月笙从中调和，又是赔礼道歉，又是送钱，最后还送了一架飞机，这才了事，自此之后黄金荣名誉扫地，杜月笙成为了上海滩的真正老大。
