扎伊采夫(Zaitsev,也译作查依采夫等)规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如分子中含有不同的β-H时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,即含H较少β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃。
Zaitsev 规则预测,在消除反应中,被取代最多的产物将是最稳定的,因此也是最受青睐的。该规则没有对新形成的烯烃的立体化学进行概括,而只是对消除反应的区域化学进行了概括。
虽然有效地预测了许多消除反应的偏好产品,但扎伊采夫规则受到许多例外的影响。其中许多包括霍夫曼产品下的例外(类似于 Zaitsev 产品)。这些包括具有季氮和离去基团如 NR3 + ,SO 3的化合物H 等。
规则定义:
2-丁醇脱水时,主要产物是2-丁烯,1-丁烯是次要的:2-丁烯取代基与C=C双键的超共轭效应使前者较为稳定。亦可描述成:在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃(或最稳定的烯烃)。
还是要特别强调,这并不是一个绝对的规则,只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应,规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。
历史
亚历山大·扎伊采夫于 1875年在Justus Liebigs Annalen der Chemie中首次发表了他对消除反应产物的观察。
虽然该论文包含了扎伊采夫的学生所做的一些原创研究,但它主要是一篇文献综述,并在很大程度上借鉴了以前发表的作品。
在其中,Zaitsev 提出了一个纯粹的经验规则,用于预测烷基碘脱卤化氢中有利的区域化学,尽管事实证明该规则也适用于各种其他消除反应。尽管扎伊采夫的论文在整个 20 世纪都被广泛引用,但直到 1960 年代教科书才开始使用“扎伊采夫规则”一词。