查依采夫规则是什么？

Question

如题所述

Answer 1

扎伊采夫（Zaitsev，也译作查依采夫等）规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中，如分子中含有不同的β-H时，则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置，即含H较少β碳提供氢原子，生成取代较多的稳定烯烃。

Zaitsev 规则预测，在消除反应中，被取代最多的产物将是最稳定的，因此也是最受青睐的。该规则没有对新形成的烯烃的立体化学进行概括，而只是对消除反应的区域化学进行了概括。

虽然有效地预测了许多消除反应的偏好产品，但扎伊采夫规则受到许多例外的影响。其中许多包括霍夫曼产品下的例外（类似于 Zaitsev 产品）。这些包括具有季氮和离去基团如 NR3 + ,SO 3的化合物H 等。

规则定义：

2-丁醇脱水时，主要产物是2-丁烯，1-丁烯是次要的：2-丁烯取代基与C=C双键的超共轭效应使前者较为稳定。亦可描述成：在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃（或最稳定的烯烃）。

还是要特别强调，这并不是一个绝对的规则，只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应，规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。

历史

亚历山大·扎伊采夫于 1875年在Justus Liebigs Annalen der Chemie中首次发表了他对消除反应产物的观察。 

虽然该论文包含了扎伊采夫的学生所做的一些原创研究，但它主要是一篇文献综述，并在很大程度上借鉴了以前发表的作品。

在其中，Zaitsev 提出了一个纯粹的经验规则，用于预测烷基碘脱卤化氢中有利的区域化学，尽管事实证明该规则也适用于各种其他消除反应。尽管扎伊采夫的论文在整个 20 世纪都被广泛引用，但直到 1960 年代教科书才开始使用“扎伊采夫规则”一词。