蔡依林是在一九九九年十月，以「少男杀手」的封号出道的，一出道就被歌迷批评抄袭徐怀钰。次年七月，参加益智节目「超级大富翁」，因答不出「句践卧薪尝胆」，成为BBS站热门笑话。二○○○年八月，她赴纽约游学，被网路小说杜撰遭到强暴。二○○一年一月，音乐人陈珊妮和林□哲点名她为「十大烂歌手」。看来，蔡依林还真是毁誉参半的人物呢！ 二○○一年一月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和当时正红的小天后蔡依林结缘，而两人的感情从传手机简讯中滋长，谱出了恋曲。 同年二月，蔡依林的演唱会中，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。 杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，一听周杰伦身体不适，她只想跟周杰伦说，「你不要紧张，要不然我会更紧张。」那是多麽甜蜜的感觉啊！ 同年七月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙於录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲「你怎麽连话都说不清楚」，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。 同年九月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请Jolin到阿尔发发展，和他成为同门。 十一月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。 到了这一年年底，两人赴日旅游消息被媒体踢爆开来，虽两人有默契表示，纯属巧遇，且都和朋友在一起，但有人目击双J「脱队」在居酒屋约会，双J恋情遂浮出台面。随著媒体大肆报导，两人只好将恋情转入地下。 二○○二年一月，两人异口同声表示已很少联络了，事实上，私下仍在来往。 二○○二年二月，双J被杂志拍摄到两人相约看电影「哈利波特」的镜头。 这一年七月，蔡依林文字写真书即将推出，随书推出一首处女作「骑士精神」歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。双J恋情这时仍然稳定成长。 不过，后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和蔡依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。 那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是「女的刘田井宏」，很真诚，但他们两人只是好朋友，还不是男女朋友。 可是，据说小猪（罗志祥）、周杰伦约定打球时，蔡依林常会出现，大夥都知道两人郎情妹意、一切尽在不言中，小猪不但善於掩护双J，而且帮忙守密。可见得这些话都是应付媒体的烟幕弹罢了！ 对於杂志报导，蔡依林被媒体拍到时低下头、周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，蔡依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。 宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对於漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：「只要她们喜欢就好，我从她们国中时就鼓励她们要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎麽都没有男生打电话来！」 有妈妈姊姊在身边，蔡依林对情事说得含蓄，但在三立「封面人物」，主持人张清芳面对Jolin，劈头就对狗仔偷拍事件开问：「那晚和周杰伦在车子里一个多小时里，聊了些什麽？」蔡依林说：「我请他做音乐，那天他拿DEMO带来给我，就是在谈音乐的事情。」 自从连续两届金曲奖都获奖以后，周杰伦小天王的地位如日中天，忙著接广告、制作新专辑，所谓「好朋友」蔡依林，自然是媒体关心的话题。大家问他与蔡依林合作的情形，周杰伦说，他对蔡依林会特别严格，但她实在是很乖又很听话。 当时，周杰伦仍否认两人交往的绯闻，还特地自曝过去的恋曲，他出第一张专辑时，曾谈了一段小恋爱，不过当时没有人问起，等大家开始关心时，两人已经分手了，周杰伦得意地说，「你看，我也没有骗大家呀，你说这样□不□？」 他也很想谈恋爱，有个人在身旁陪伴，对自己写歌也会比较好，可是，因为大家都知道他是周杰伦，所以他即使看到喜欢的对象，也不敢上前搭讪。因为这次的经验，周杰伦特别表示，如果要谈恋爱，最好还是和圈外人，否则分手会很尴尬。 二○○二年年底，周杰伦与徐若萱的绯闻，慢慢出现了。但蔡依林对於某周刊报导她因情伤泪洒片厂，表示根本是无稽之谈，她解释说，当天她是因为工作压力大，引发胃痛，向工作人员拿了胃□吃后就没事了，那则报导相当夸大。对於周杰伦与徐若萱的绯闻事件，她也直言，没什麽好谈的，而且这是他们的事，自己被牵扯进去很无聊。蔡依林还说，周杰伦和徐若萱很配啊！他们两人郎才女貌很速配，这样的组合应该不错！
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