曹操回师攻打吕布，收复兖州后，下一步准备攻打濮阳。由于吕布和陈宫在濮阳，是一个难啃的硬骨头，曹操于是带领许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进、于禁、吕虔等众多大将，前去濮阳。
吕布得到手下报告之后，不顾陈宫的拦截，自认为天下无敌，于是独自出战。曹操派出“虎痴”许褚出战，和吕布大战二十回合，不分胜负。此时曹操看到许褚二十回合也没战胜吕布，说了一句“吕布非一人可胜。”
曹操于是派出了典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进五人帮助许褚，群殴吕布。许褚，加上典韦等五员猛将，一共六员曹将，吕布招架不住，大败而逃。
有人提出假设，如果曹操没有派出夏侯惇等五将，许褚一个人和吕布决一死战，结果如何？答案很明显，有以下三种可能的结果，简单概括就是或伤或死或俘。
第一种可能：许褚再坚持数十回合后，受伤之后，大败而逃。
第二种可能：许褚运气不好，死在吕布的方天画戟之下，马革裹尸。
第三种可能：许褚被吕布生擒活捉，成为俘虏。
以上三种可能，无论哪种可能性，许褚和温侯吕布单打独斗，都不是吕布的对手，避免不了战败的结局。当然也有人对此提出疑问，认为这三种结果是本人武断的结果，实则不然，是有原因的，分析如下。
演义中，濮阳城外，许褚和吕布的单挑被典韦、夏侯惇等五将打断了，以后也没有单挑记录。如果比较许褚和吕布的武功高低，需要通过一个和和这两人都交手的武将。这个武将是张飞，张飞曾和吕布、许褚都交手，而且还不止一次。
许褚对战张飞
许褚曾和张飞有过多次对战，每次都没占到便宜。在曹操华容道败退时，如果不是张辽和徐晃帮助，骑着无鞍马的许褚很可能被张飞所杀。
许褚被张飞揍得最惨的一次，是汉中之战。曹操得到张飞和魏延要劫粮的消息，派出许褚押送粮草。许褚于是带领一千士兵前去护送粮草。解粮官看到是许褚亲自押送粮草，喜不自禁，认为有“虎痴”许褚出马，必然能够顺利将粮草送到目的地。他于是将好酒好肉拿出来，招待许褚。许褚在酒足饭饱之后，不顾解粮官的劝说，一定要趁黑押送粮草上路。
许褚自认为有这个实力的，他有万夫不当之勇，自从典韦死后，谁也不放在眼里。然而，这次许褚栽了一个大跟头，在押送粮草途中，遭到张飞抢劫。许褚由于喝酒太多，虽然挥舞着大刀和张飞交手，仅仅数合，便被张飞刺中肩膀，翻身落马，被手下军士救起，落荒而逃。演义中相关描述如下：
行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。
吕布对战张飞
吕布也和张飞有过多次交手，大多数还是张飞主动挑战的。如虎牢关张飞看到公孙瓒有危险，于是奋不顾身拍马上前，救下公孙瓒，和刘备战在一起。这次张飞看到吕布连续杀死杀伤多人，还敢主动出战，勇气可嘉。他和吕布大战五十回合，势均力敌，如果不是关羽上去，和张飞联手夹击吕布，张飞还是能够和吕布大战下去的。这在小沛城外得到了验证。
张飞抢劫了吕布的几百匹战马，被吕布找上门来。张飞主动承认，就是他抢的战马，反问吕布你想怎么样。两人没说几句话，便谈奔了，于是各拿刀枪，大战在一起。两人大战一百多回合，不分胜负。最后刘备担心三弟张飞安危，这才召回张飞，想要和吕布和好，归还战马，结果遭到吕布的拒绝，不得不逃亡。
吕布是三国时期军事力量第一的。事实上，反对他的人并不多：在葫芦关战役中，吕布五杀方跃，一杀穆舜，十余次斩断吴安国的战术，几次击败公孙瓒；在三次英对吕布的战争中，张飞与张飞打了50多回合，在徐州，他们打了一百多次徐楚：濮阳战争期间，曹操手下的六位大将围攻吕布。第一个上前和吕布作战的是徐楚，“后来徐楚出来了。二十人之战是平局。曹操说：“吕布不是一个可以取胜的人。”如果曹操不让殿伟等人攻击吕布，那么徐楚一个人能支持他多久？最多50发子弹。我们来分析一下。
先是许褚只打了20轮，曹操说“吕布不是一个人能赢的”，他就派了殿伟等人来帮助他。虽然有人说，主要原因可能是老巢兖州吕布攻打，曹操想赶紧把它夺回来，所以他想赶快决定，但也有可能曹操看到徐楚再打一仗就会输。
第二，许褚当时应该20多岁。在加入曹操之前，他只是一个为保护自己而建据点的家族首领。事实上，他没有多少实战经验。事实上，他在十多年后对马超的渭河战争中，兵力还不如巅峰时期。他之所以第一个冲向曹操立功，有两个原因。另一个原因是他不知道吕布有多强大。他认为自己有足够的力量打败他。俗话说，他对自己和敌人了如指掌。徐初不知道吕布的事，可能会吃亏。
第三，我们可以参考张飞在三英对吕布的第五十轮战争中的失败（从关羽的鼓掌助阵可以看出）。也许有人会问，为什么没有提到张飞在徐州与吕布的百余轮较量，因为这个提法意义不大。濮阳战役是194年，190年三英对吕布的战争过去了几年，从曹操的六位大将都不能挽留吕布的角度来看，吕布仍在他心中，此时的吕布兵力与英军对吕布的三次战役几乎相同，仍然是无敌的。此时，许褚的兵力还不如三英对吕布时的张飞。张飞有好几年的军旅生涯，对敌人的作战经验要比徐楚丰富得多，他在50多个回合中出现了失败的迹象。不如张飞的许褚估计最多50轮就被击败。
第四，也可以借鉴徐煌。在白马大战中，徐煌输给阎良20轮，许褚以50轮击败徐煌（许褚可能是受曹操启发，但许褚的力量应该比徐煌高，但没有比徐煌强的）。不清楚许褚 能和阎良打多少回合，估计他打不过阎良。然而，阎良能比吕布更被低估吗？阎良在20轮中击败了徐煌，这和许褚的差别不大，吕布50轮的失败不是问题！
当然，194年出生于濮阳的许褚的部队并不惧怕老虎。与200年的白马战争和211年的渭南战争相比，许褚来在200年和211年的高峰时期与吕布作战50多次