2008年，参加"新光三越超级男模大赛"，获得总决赛第三名，从而正式进入演艺圈 。
2011年，出演林依晨、陈柏霖、王阳明主演的台湾偶像剧《我可能不会爱你》，在剧中饰演程又青及李大仁的高中同学赵美男，这是他的首部电视剧作品。
2012年，担任郭采洁演唱歌曲《该忘了》的MV男主角。
2013年，主演台湾偶像剧《没有名字的甜点店》，在剧中饰演男主角Allen侯衍任；同年，主演台湾性喜剧电影《72小时莎到你》，这是他的首部电影作品；同年，主演台湾偶像剧《我爱你爱你爱我》，在剧中饰演男主角罗家河；同年，出演根据漫画《金田一少年事件》翻拍的特别剧场版《金田一少年事件簿狱门塾杀人事件》，在剧中饰演狱门塾文科学生陈剑隆。
2014年1月4日，其出演的特摄剧《金田一少年事件簿狱门塾杀人事件》上映；同年，主演台湾偶像剧《喜欢一个人》，在剧中饰演Figaro Cuisine法式餐厅实习生傅子杰；同年，担任杨丞琳演唱歌曲《点水》的MV男主角。
2015年，与魏蔓合作主演台湾偶像剧《他看她的第二眼》。
2015年，出演的偶像剧《我的灵界男友》。
2016年5月，担任黄路梓茵《好喜欢你》MV的男主角 ；7月31日，在韩国首尔举行“刘以豪和NADOYO相遇韩国冬粉见面会” ；同年，担任动画电影《樱桃小丸子：来自义大利的少年》台湾版的配音工作，为男主角安德烈配音；9月8日，获得第11届首尔国际电视节亚洲明星奖；10月17日，主演的都市爱情网路剧《迷徒CHLOE》首播，在剧中饰演才华洋溢、性格叛逆且玩世不恭的地下乐团主唱罗少阳；11月，出版 *** 纪实书《轻晨电的六年三夜》 ；12月，担任吴映洁《一直》MV的男主角；此外，领衔主演爱情电影《带我去月球》，在片中饰演男主角汪正翔。
2017年，主演都市爱情偶像剧《玛丽苏遇上杰克苏》，在剧中饰演长相憨厚可爱、擅长画漫画的男主角苏志焕，这也是他首部进军中国内地萤屏的作品；同年，主演年代剧《台湾往事》，在剧中饰演男主角林清文。
2018年，随后，与陈庭妮领衔主演爱情偶像剧《种菜女神》，在剧中饰演有严重洁癖与都市癌的男主角严东鸣 ；同年，与郭雪芙搭档主演爱情偶像剧《我们不能是朋友》，在剧中担纲男主角，饰演头脑精明的证券王牌交易员褚克恒 ；10月5日，获得釜山电影节亚洲之星大赏亚洲面孔奖 ；10月12日，推出与孟耿如合唱的歌曲《幸福离岛》 ；11月28日，获得亚洲明星盛典最佳选择奖（AAA Choice赏） ；12月1日，完成了自己的主持处女秀，与刘杰中、池端玲名共同主持“ASIA FASHION AWARD 2018 in TAIPEI” ；12月22日，获得首届“星和璀璨星光夜”魅力闪亮之星奖。
2019年，与刘奕儿领衔主演都市剧《极道千金》，在剧中饰演个性随和却带点古怪的男主角徐逸航。2019年3月14日，与陈意涵搭档主演浪漫爱情电影《比悲伤更悲伤的故事》在中国上映，在片中突破以往的阳光形象，饰演得了绝症的阴郁患者张哲凯。
2010
《Everything》 梁心颐 2011 《Letting Go》 蔡健雅 2011 《平安夜》 林依婷 2012 《好人好者》 梁佑嘉 2012 《Valentine's Day》 阿杜 2012 《该忘了》 郭采洁 2013 《分手说爱你》 陈芳语 2013 《朱古力》 玩声乐团（VOX） 2014 《点水》 杨丞琳 2016 《好喜欢你》 LULU（黄路梓茵） 2016 《一直》 吴映洁2009年益达口香糖之便利店篇
刘以豪2009-2010年DHC营养补助食品-
2010年7-11思乐冰-
2010年mo *** urger-摩斯汉堡
2010年阿奇侬
2010年SonyEricsson-手机广告
2010年YAMAHA-GTR机车
2011年Canon
2011年卡迪那
2011年台湾大哥大
2011年新安东京海上保险
2011年远东FET发热内衣
2011年payeasy美肌天后
2011年桂冠
2011年payeasy
2012年黑松-FIN运动饮料
2016年，刘以豪应儿福联盟的邀请，担任第8届“一人衣爱助儿盟”活动的爱心大使 ；同年，担任“把爱找回来：送餐到偏乡”公益活动的公益募款代言人、爱心大使，送餐给偏乡弱势老人。
2018年，刘以豪受邀担任台湾世界展望会第29届“饥饿三十”代言人，并与同是代言人的韦礼安在六月份前往乌干达探访当地难民。
模特儿出身的刘以豪不仅有着瘦长高挑的好身材，还有着宛如韩国男星的长相。刘以豪靠著招牌花椰菜头和灿烂笑容，令人印象深刻，他被称是花椰菜村的村长（YES娱乐评） 。
刘以豪刘以豪戏里戏外都是暖男（中时电子报评） 。
模特儿出身的刘以豪，拥有一双欧巴标配大长腿，是台湾知名经纪公司伊林的当家头牌，招牌花椰菜头流淌出他温和略带搞怪的性格特质，时常挂在嘴角的灿烂笑容更是让他的国民好感度直接UP（网易评） 。