刘备集团早期的发展相当艰难，靠着富商张士平、苏双等人的资助，在涿郡拉起了第一支队伍，因阻击黄巾贼寇有功任职朝廷。董卓乱国后，刘备自成一股势力，之后屡战屡败，常常被打得全军覆没、流离失所、抛妻弃子。然而，刘备本人富有理想、饱含斗志、敢打敢拼、锲而不舍，无论失败多少次，都不会轻言放弃，即便身在敌营，也时刻不忘寻找机会。
刘备得以建立蜀国，他自身的能力与坚持是一方面。而他身后的一群铁杆粉丝的默默支持，也是他取得成功不容忽视的点。无论刘备如何落魄，在他身后总有一群人不求回报的支持他。文臣武将方面主要有关羽、张飞、赵云、诸葛亮、孙乾等人。而财团方面，糜竺的付出则是空前绝后的，其对蜀国的贡献很可能仅次于刘备本人。
因此！据《三国志》记载，糜竺从来没有统军作战，却能被刘备待为上宾，官至安汉将军，常常位在诸葛亮之右。享受的待遇无人能及。糜芳作为糜竺的弟弟，在蜀汉集团的地位也是非常高的。
——乱世中背叛往往都有动机，有的人因为贪图富贵，有的人因为贪图功名，有的人因为主仆不和，有的人则为了寻求生存。
正常情况下，糜芳没有背叛刘备的动机
原因以下几点:
第一、糜家是徐州首富，资财过亿，曾散家财资助刘备，非贪图富贵之辈。
糜竺是东海朐人。由于其祖上世代经商，几代人积累的家财数以亿计，拥有的家奴达到上万人之多。是徐州境内实力最雄厚的巨商。早年兄弟二人奉陶谦之命，迎接刘备为徐州牧，并且全力辅佐刘备。
在刘备最落魄的时候，糜家慷慨解囊，倾其所有，助其重整旗鼓。在刘备全军覆没之际，糜竺把家奴送给他重组队伍。在刘备颠沛流离、四处奔波之际，糜家又提供钱粮为其招兵买马。由于刘备集团没有固定的领土，军队的开支并不能依靠赋税。因此，集团内的军费开支，多由糜家私人赞助。
换句话说，东海糜氏家族是刘备集团最大的股东，他们从不缺钱，更不会为了金钱而背叛刘备。
第二、其主仆关系融洽，刘备非常重用糜家兄弟。
除了集团大股东的身份，糜竺还有另外一个身份，他实际上是刘备的大舅哥。早年刘备落魄期间，糜竺全力支持他东山再起，并将其妹许配给刘备，即糜夫人。拥有这两层关系，刘备对他们的态度与众不同，糜竺常常被视为上宾，官职地位无人能及。
虽然糜芳没有特别出众的才能，但凭借糜夫人与糜竺这层关系，刘备仍然很重用他，并任命其担任南郡太守，手握重兵坐镇荆州的第一军事重镇。位列关羽之下。因此，糜家兄弟与刘备的主仆关系向来和谐。
第三、糜竺、糜芳兄弟曾拒绝曹操的高官厚禄，非贪图功名之辈。
刘备被吕布击败投降曹操之际，曹操早就听说过糜家兄弟，于是想招揽二人。曹操亲自向献帝上表，表糜竺领嬴郡太守，糜芳领彭城相，不过被兄弟二人拒绝。他们宁愿放弃眼前的高官厚爵，亦选择继续跟随刘备奔波受苦。糜家兄弟此举虽然不及关羽千里走单骑之气魄，但其忠义品质，仍可为后世之楷模。
那么！糜芳投降孙吴的真正动机是什么呢？
樊城之战，贵为南郡太守的糜芳突然背叛蜀汉投降了孙吴。致使蜀将关羽父子身首异处，荆州亦落入孙吴之手，其兄糜竺也因此羞愧至死。糜芳本人则被钉在历史的耻辱柱上，饱受后世的谩骂与指责。不过笔者认为这件事不能完全怪糜芳。
自打徐州加入刘备集团，风风雨雨二十五年中，糜芳跟随刘备四处奔波，期间也吃过不少的苦头，但他从来没有想过背叛。偏偏在刘备集团坐拥荆、益，进取中原气势如虹之际，他选择了弃蜀投吴。这件事发得生非常突然，其中肯定有迫不得已的原因。
——简单的说就是保命
关羽是驻守荆州的最高军事长官，糜竺虽贵为南郡太守，却仍然属关羽统管。关羽的性格我们都知道，他孤高自傲，眼高于顶，瞧不起上层士大夫官员。马超、黄忠等人都曾受其排挤过。特别对那些能力平庸，专靠家世背景坐享其成的将领，关羽更加深恶痛绝。恰巧糜芳就是这类人，其统军水平一般，却因为糜竺的关系，被刘备任命为南郡太守，位高权重。关羽因此更加不待见糜芳，常常持轻慢的态度。糜芳也因关羽的轻慢而感到愤怒。
因此！三国志中写道:
芳为南郡太守，与关羽共事，而私好携贰。
二人离心离德，互为不满。后来征讨樊城期间，由于刘备忙于汉中的收尾工作，于是令关羽为前线指挥官。并授予其假节钺的权力。有一次关羽让糜芳、傅士仁运粮，关羽怪罪其不及时救援，于是对他们说道:“回去后治他们的罪”！糜芳遂感到恐惧不安。
那么？关羽会怎么处理糜芳。两人本来就彼此不和，正如一个人落入仇人之手，其结局可想而知。如今关羽又手握符节，随时都可以不经请示将其斩杀。中央政府的哥哥尚且救不了他。因此！摆在糜芳面前的仅仅两条路，要么被关羽斩杀，要么投降孙吴。想起自己家族对蜀国尽心尽力，有多少机会摆在自己的面前都没有选择。如今岂能被关羽斩杀，死得不明不白，与其坐而等死，还不如投降孙吴。糜芳的做法我认为是可以理解的。
总论:
糜竺、糜芳虽无旷世之才，但却拥有一颗赤诚的心。二人愿意散亿万家财帮助刘备，宁愿拒绝曹操的高官厚爵，也不愿放弃弱小的蜀汉集团。二人中兴汉室理想，以及对中兴汉室的贡献，丝毫不亚于刘备。若没有糜氏家族的支持，刘备或许走不到荆州就早已灭亡了。刘备虽怀感激之情，给予了二人丰厚的待遇，却任凭关羽的性子胡来，终为蜀汉埋下了隐患。