醇的醚键怎么生成？

Question

如题所述

Answer 1

醚键

醚键有两种引入方法：

方法1：醇ROH先与NaNH2反应生成醇钠盐RO(-)Na(+) ，  醇钠盐的阴离子RO(-)再与伯碳1°或仲碳2°卤代烃R'-X 发生SN2亲核取代反应生成醚R-O-R'。方法1叫做威廉逊合成 (英文：Williamson synthesis method)

方法1例子： 要合成 CH3OCH2CH3，可以由CH3OH先与NaNH2反应生成CH3O(-)Na(+)，CH3O(-)再与CH3CH2Br或CH3CH2Cl反应。或者由 CH3CH2OH先与NaNH2反应生成CH3CH2O(-)Na(+)，CH3CH2O(-)再与CH3Br或CH3Cl反应。

方法2： 烯烃R-CH=CH2先与醋酸汞(II) Hg(OAc)2和醇R'OH发生加成反应，加成产物再与NaBH4反应。 加成过程中醇分子的R'O- 基团加在烯烃双键中连有较多取代基的碳上， 所得的醚只有 R-CH(OR')-CH3.                                                                                                     

方法2例子：CH3-CH=CH2可以先与Hg(OAc)2和 CH3OH加成，加成产物再与NaBH4反应，最后生成CH3-CH(OCH3)-CH3. 然而，若要由该烯烃CH3-CH=CH2合成另一种醇基团CH3O-加在双键另一个碳上的醚CH3-CH2-CH2OCH3，就不能用此方法。取而代之，CH3-CH=CH2要先与BH3和碱性H2O2反应生成CH3-CH2-CH2OH,  CH3-CH2-CH2OH再发生卤代反应生成卤代烃CH3-CH2-CH2Br(或Cl)。然后利用方法1，生成的卤代烃与CH3O(-)发生SN2取代反应，就得到所要的醚CH3-CH2-CH2OCH3。

2.  酮羰基                                                                                                                      

酮羰基有以下几种引入方法：

方法1：仲碳醇(2° )R-CH(OH)-R'与酸性高锰酸钾等氧化试剂发生氧化反应。

方法2：1分子酰基卤化物与1分子格氏试剂发生亲核酰基取代反应：

 方法3：烯烃与臭氧反应，双键被氧化断裂生成两种羰基化合物。若双键其中一个碳连了两个烷基(如下图R和R')， 生成的那种羰基化合物就是酮羰基化合物了。  

3.  碳碳三键

                1mol碳碳双键先与1molBr2(或Cl2)加成，加成产物再在碱试剂和醇溶剂下消去2molHBr（或HCl）就可生成碳碳三键。例如1mol乙烯CH2=CH2先与1molBr2(或Cl2)加成生成BrCH2-CH2Br或ClCH2-CH2Cl，这一卤代烃再在KOH和醇溶剂下消去2molHBr（或HCl），生成乙炔。

Answer 2

（1）醇生成醚---分子间脱水！
（2）醇，浓硫酸加热140摄氏度脱水生成醚！
2C2H5-OH =>C2H5-O-C2H5 + H2O