当宋江接受朝廷的委派征讨方腊的时候，却被方腊的8员大将打得抱头鼠窜，更惨的是，经此一战梁山108条好汉死伤过半。 方腊手下八大将，又称八大天王，分别是：尚书王寅、国师邓元觉、南离大将军元帅石宝、护国大将军司行方、皇侄方杰、镇国大将军厉天闰、“小养由基”庞万春、枢密吕师囊。 人员上相差如此悬殊的两大集团，宋江人多却死伤过半，原因有以下几点：
首先，梁山内部开始出现矛盾。聚义在梁山上的好汉，很多都是因为遭受了官府和豪强的压迫，才被逼上梁山。他们之所以能够聚集在一起，全凭“忠义”二字，他们打出“替天行道”的旗号也是因为这个原因。但是当宋江开始接受招安的时候，贯穿梁山好汉的“忠义”思想也开始转变为了“愚忠”。当时就有很多梁山头领反对招安这件事情，但是碍于宋江是首领也无可奈何。
其次，宋江的这108将，是一个统称，其中包含了很多特殊人才，很多人根本不是战将。比如说，梁山好汉侯健就是一个裁缝，铁面孔目裴宣是个做财务的，圣手书生萧让是个书法家等等，没有战斗力的人也有很多，涵盖了各方面的人才。这个群体厉害之处，也并不是他们的武艺有多高强，而是这个群体的人员有互补性。在他们的作战过程中，这些人员的互相紧密配合，才使得宋江部队连战连捷。 相比较之下，方腊的八大将都是实打实的八条英雄好汉，战争专业专才。不仅在单挑上非常厉害，而且都还很有谋略，智计百出。所以损兵折将在所难免。
再就是方腊军事集团强大，源自清溪的农民揭竿而起，响应者甚众，占据了江南大半势力范围，军兵训练有素，目标明确就是彻底推翻北宋王朝，故战斗力极为强大。除此之外，江南水师战斗力尤为强悍，宋军不得不从步军中挑选不会游泳的将佐临时充实水军力量，导致损失多名大将。而且宋军劳师远征，连续疲劳作战，而南军却以逸待劳，利用熟悉地利环境的优势设伏，造成宋军重大损失。