梁山好汉的聚集当然需要头领，如果没有一个好的头领带领他们，便是每个人有再熟练的看家本事也是于事无补的，头领的武艺还是其次，他的谋算要高于常人，并且要有威望能够使得众兄弟信服。梁山这一股势力由大大小小的山头势力合并而成，再加上在后来的大小征战中归降的将士，方才对应天罡三十六星，地煞七十二星流落人间的传说。
再者首领的更换也是常有的事情，大致就分为四种情况，第一种情况就是首领不能服众，被人杀害了。比如白衣秀士王伦以及二龙山的邓龙。
第二种情况就是想要让位但是却又想继续去领导，只是为了自家势力更好的发展，比如晁盖当初在火并王伦时想要林冲做第一把交椅，后来宋江被陷害劫法场后，又希望宋江可以来领导梁山，毕竟他山东及时雨的威名在江湖上也是无人不知无人不晓的。
第三种就是客套的去让位，显得自己大度，但是心里明知对方不会接受。这种情况出现在宋江身上，而且他说要让位梁山第一把交椅的话不只一次提到，这些话使得宋江的形象更加鲜明突出。
第四种就是真心实意的让位于人，比如小霸王周通在结识李忠以后就请他做桃花山的第一把交椅。
但是有一次的让位就使得宋江的地位有些危险，就是卢俊义上山，有晁盖的遗言在前，卢俊义在征讨曾头市的时候活捉了史文恭，本应该让卢俊义做第一把交椅，可是卢俊义初次上山，认识的人少，怎么比得上宋江的威望，所以有了后来两府攻打的"竞赛"，卢俊义也是一懂得审时度势的人，知道自己比不上宋江，下面的头领也不会答应的，就做个顺水人情，使得宋江坐上了第一把交椅。
宋江在和军师吴用的谈话中说明了自己不如卢俊义的地方，自己的长相比不上卢俊义俊美，出身比不上卢俊义，何况卢俊义的武艺和谋略也是上乘，自己也是不可与之匹敌的，所以想要让位于他。
但是如果按照宋江的这一番话来说，梁山上符合这个要求的人绝不在少数。况且在卢俊义活捉史文恭，为了晁盖报仇以后，宋江却没有提这些事情了。卢俊义完成这些事情以后，也知道自己的境况，所以也给宋江和自己找了台阶下。
按照宋江的话来讲，符合上面三个条件的人可以找出不少，比如柴进呼延灼关胜等人，他们出身高于旁人，并且他们长相武艺都不差，那么为什么不让他们当梁山之主呢？
有一人能够统领梁山走向另一个高度，那就是柴进。他的出身高贵，可以说梁山泊没有人能比他出身要好的，并且他为人仗义，虽是富贵之家但是却乐于助人，如果梁山泊不选择招安选择更进一步的话，让柴进来带领或许能够得一个善终。
还有鲁智深应该也能做好这件事，毕竟他在官场上混迹过，在二龙山上当过山大王，对于打理山寨的事物也是十分熟悉的。何况他有倒拔垂杨柳的力气，武艺恐怕梁山也少有人能够应对，他的名声也不比其他人小，梁山泊的不少人和他当初也是熟识，还有很多人是他带上梁山的。
还有一个细节，当初柴进广结天下的好汉，暗中又支持梁山的发展，武松和林冲都受过他的帮助，可以说是有不少的人也会支持他。
招安一事决定了梁山众人的命运，每个人心里对梁山之主的中意人选都是各不相同的，但是谁有能够保证换了另外一个人来管理能够比宋江做得好，彻底改变他们这群人贼寇的名头，在那些当官的人眼中，他们的贼寇之名是永远也去不掉的。