高砂义勇队的招募方式主要是自愿，但确切的招募开始日期并未公开。据历史记载，这个队伍的首次出征可能发生在1942年4月1日之前，当时台湾尚未实施志愿兵制度。从1942年到1943年间，高砂义勇队共进行了大约7次行动，每次派遣的队员人数在100人至600人之间，总计大约有4,000名队员参与。
在1942年3月，首批500名被称作“高砂族挺身报国队”的队员被派往菲律宾，他们成功于5月7日击退了巴丹半岛的美军，这一战绩让他们名声大噪，随后队伍更名为“高砂义勇队”。接下来的几个月，陆续有其他批次的队员加入，如6月有1,000人，11月有414人，1943年6月有200人，7月500人，6月和7月分别有800人，以及第八批800人，这些队伍都被送往新几内亚岛，对抗澳军和美军。
值得注意的是，日军在此期间将“高砂族”青年重新编入了特殊任务部队，如“齐藤特别义勇队”。然而，在1943年10月和11月，送往菲律宾吕宋岛的500人组成的“薰空挺身队”遭遇了不幸，全军覆没，无一人幸存。
高砂义勇队，为第二次世界大战期日军动员台湾原住民前往南洋丛林作战之组织。据说动员台湾原住民到南洋热带雨林作战之想法，是出自日军和知鹰二参谋的建议。此构想起源于雾社事件中，台湾原住民表现英勇，以寡击众，大破日本警队。如能征召参加日本战事，应能有所贡献。“高砂义勇队”是一总称，个别梯次的派遣有另行命名者，如“薰空挺身队”等等。