求助氰基水解成羧基的反应的机理

如题所述

α-苯乙酰乙腈因为β位是羰基,水解很快就成酰胺,加水稀释硫酸浓度,继续煮,变成羧酸,再煮,脱羧,机理是六元环过渡态。反应的关键是时间和反应程度上要控制好,及时保持主反应平衡向右,否则动力学上倾向于副产物。

氰基被氧化的能力跟Cl-差不多。氰基在硫酸作用下变成羧基的机理就是酸性条件下的水解。

扩展资料:

在有机反应中羧基化作用的离子包括格氏试剂与二氧化碳加成水解后的产物生成羧酸;酚钠盐或钾盐在加压、加热条件下与二氧化碳反应生成羟基苯甲酸;氨基睛水解得到氨基酸。有机化学中的羧基化作用一般是通过亲核反应来完成的。

羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成,为热力学产物;酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物,为动力学产物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。

参考资料来源:百度百科-羧基化作用

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第1个回答  2021-03-30
用稀硫酸反应,要升温,但是常常转化不完全,先有酰胺生成在水解成羧酸!也可用氢氧化钠反应,同样需升温,反应产生氨气,需要排除以促使反应完全!反应完毕后加入硫酸调节PH,即得产品!不同羧酸产品分离方式不一样! 所以说,如果你产物上面没有对碱不稳定基团,建议碱性水解,用氢氧化钠溶液! 另外,你的硫酸用量是否正确?最后要生成硫酸铵或硫酸氢铵的,如果用量不够,只能得到酰胺!即部分水解! 比如说生产苯乙酸,可以用苯乙腈和氢氧化钠水溶液反应,升温回流即可!非常简单!注意用量至少为1:3以上 请采纳答案,支持我一下。
基于学科核心素养的高考试题评析,既是当前基础教育课程改革实施核心素养教育的必然要求,也是突出学科核心素养的高考改革的应然走向。

从核心素养的视角来看,2018年高考全国卷化学试题以真实情境为测试载体,体现了学科育人价值;以实际问题为测试任务,突出了对学科必备知识的检验;以结构化知识为解决问题的工具,强化了各种学科关键能力的考查。基于此,中学化学教学应体现学科特色,回归教材基础;重视关键能力,培养创新意识;创设真实情境,激发学习兴趣;对标学业质量,凸显核心素养。

作者介绍

王霞/华中师范大学化学教育研究所硕士生,主要研究方向为化学课程与教学论。
王后雄/华中师范大学教师教育学院教授,博士生导师,主要研究方向为课程与教学论、教师教育和考试基本理论。
2016年9月,《中国学生发展核心素养》研究成果发布,明确核心素养为学生应具备的“能够适应终身发展和社会发展需要的必备品格和关键能力”。2018年1月,新修订的各学科普通高中课程标准正式发布,其中《普通高中化学课程标准(2017版)》指出“普通高中化学课程是落实立德树人根本任务,发展素质教育,弘扬科学精神,提升学生核心素养的重要载体”[1] 。可以预见,发展、测试和评价学生的核心素养必将成为又一轮新课改的核心。

基于学科核心素养的高考试题评析,既是当前基础教育课程改革实施核心素养教育的必然要求,也是突出学科核心素养的高考改革的应然走向。本文通过对化学学科核心素养的解读,以及该体系各要素在3套高考全国卷中的体现,进行2018年高考化学试题评析,同时结合试题的命制特点,提出对化学教学的启示,以期优化和改进教学,进一步促进教师专业的发展。本回答被网友采纳
第2个回答  2017-11-20
α-苯乙酰乙腈因为β位是羰基,水解很快就成酰胺,然后加水稀释硫酸浓度,继续煮,变成羧酸,再煮,脱羧,机理是六元环过渡态。反应的关键是时间和反应程度上要控制好,及时保持主反应平衡向右,否则动力学上倾向于副产物。
第3个回答  2021-03-30
氰基可以转化为其它多种取代基,包括羧酸、酰胺、酮和胺等。目前工作仅限于活化底物如四氢异喹啉和三级胺/酰胺衍生物的氰基化,尚无普适的方法用于二级哌啶的氰基化,反应过程中环亚胺很容易发生分解。

底物氰基化的最佳条件,以石墨电极和Pt电极构成电解池,在恒定电流(1-3 mA)下反应,TMSCN作为氰基来源。他们最初尝试在电极上进行底物的直接氧化,产物2a产率较低(19%,entry 1)。反应中加入10 mol%的ABNO,2a的产率翻倍(37%,entry 2)。反应中加入1化学计量的六氟异丙醇(HFIP)可作为质子源促进阴极H2的产生。

在优化的反应条件(红色线)下,维持3 mA电流所需的电极电势较低(约为3 mA)。在不存在MeOH(蓝色线)的情况下,只有当通过的电荷小于ABNO电化学氧化至ABNO+所需的电荷时,才能观察到较低的电势。在不存在MeOH和ABNO(绿色线)的情况下,反应则需要更高的电极电势来维持3 mA电流,初始观测到的电势与CV研究中的期望值接近。然而,在实际反应过程中,该电势显著上升,可能是直接电解过程中产生的反应中间体对电极污染造成的。反应的产率与维持该反应所需的电势成反比,表明在非隔离电池中,氮氧化物与质子穿梭过程需要很好地匹配才能提高产率。
第4个回答  2016-12-25

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