宇文士及原是隋朝重臣,之所以能够在唐朝仕途平顺乃至官拜宰相。其主要原因有二,一是宇文士及当时主动投奔唐朝,且随当时还是秦王的李世民一同征战,二是宇文士及善解人意,为人圆滑老道,善于笼络圣心。
宇文士及本是隋朝的驸马,大业十四年,宇文士及的弟弟宇文士及发动政变,诛杀隋炀帝。宇文士及并不知情。武德元年,李渊建立唐朝,宇文士及与李渊曾有交情,见此情形,心生投奔唐朝之意,派人给李渊带去金环以表诚心、后宇文士及曾劝宇文化及归翔唐朝,但宇文化及不听劝告,反而自立为帝,后宇文化及兵败被杀,宇文士及跪拜于李渊面前,诉说当年曾献金环,心意可鉴,李渊因此原谅了他,还封他为官。
宇文士及加入唐朝之后,随秦王李世民东征西讨,颇有战功,也与李世民结下了深厚交情。武德八年,宇文士及官拜宰相。玄武门之变后,李世民成为唐太宗,依旧重用宇文士及。宇文士及晚年时与唐太宗相交甚厚,两人宛若旧友,去世之时,被追封为大将军。
宇文士及在唐朝的仕途之所以比较平顺,也与他善解人意,察言观色,处事圆滑有关。唐太宗曾在御花园里看到一棵树称赞其是佳木,宇文士及当即附和并佐以古今诗文加以称赞。然而唐太宗正色道,你这样溜须拍马恐怕是个奸臣。宇文士及马上回答,陛下每天有臣子忠诚直言,十分辛苦,如今只是一棵树,臣附和也是为了让您能够难得的轻松一下。经此一言,巧妙地化解了唐太宗的怒气,由此可见其处世圆滑。