苯的同系物为何不能加成?

如题所述

  可以加成的。
  苯的同系物是在苯环上用饱和链烷烃基,所以侧链是饱和的,当然不能加成。但是苯环本身可以加成。

  化学中苯的部分化学性质如下:(苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示,因此苯也可表示为PhH。)
  苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
  【取代反应】
  苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
  苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
  【卤化反应】
  苯的卤代反应的通式可以写成:
  PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX
  反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
  以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:
  FeBr3+Br-——→FeBr4
  PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
  反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
  在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
  【硝化反应】
  苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
  PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O
  硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
  【磺化反应】
  用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
  PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O
  苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
  【傅-克反应】
  在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
  PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
  在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
  在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:
  PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3
  【加成反应】
  苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。
  此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
  【氧化反应】
  苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
  2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O
  苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
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第1个回答  推荐于2016-12-02
可以加成
苯的同系物是在苯环上用饱和链烷烃基(注意这三个条件,饱和,链,烷),所以侧链是饱和的,当然不能加成
但是,苯环本身不饱和,在强烈的条件下可以加成,加成三分子氢气或者三分子氯气
所以,侧链不能加成,苯环本身可以加成本回答被提问者和网友采纳
第2个回答  2015-05-21
加成条件是双键和三键
第3个回答  2015-05-21
甲苯能与氯气加成
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