这首词描写的是
陆游和唐婉的爱情故事，陆游出生于
越州山阳一个殷实的书香之家，幼年时期，正值金人南侵，常随家人四处逃难。其母舅唐诚一家与陆家交往甚多。唐诚有一女儿，名唤唐婉(生卒年月不详)，字蕙仙，自幼文静灵秀，才华横溢, 12岁善诗文，18岁琴棋书画皆通，不善言语却善解人意。与年龄相仿的陆游情意投合，青梅竹马，在乱世之中，相伴度过一段美好时光。
陆游与唐婉皆擅诗词，常借此倾诉衷肠。两家父母和亲朋好友，都认为是天造之合，于是陆家就以一只精美无比的家传凤钗作信物，订下了唐家这门亲上加亲的姻事。陆游20岁（绍兴十四年）与唐婉结婚，两人琴瑟和谐、情爱弥深。不幸的是，二人婚后3年没有生育，加之陆游对于科举取仕没有上进心，引起母亲
唐氏不满。古代士人，以功名为最重，仕途通达，不仅是学业成就之佐证，亦是光耀门庭之礼教要求。此时的陆游已荫补登仕郎，还须赴临安参加“锁厅试”以及礼部会试，方能成就功名。陆游沉湎于情爱，无心于应试功课。其母唐氏盼儿子金榜题名，眼见陆游之境况，大为不满，数次对唐婉大加训斥，责其以丈夫的科举前途为重。但此时陆、唐二人情意缠绵，难以解脱。陆母因此对唐婉大起反感，认为唐婉将把儿子 的前程耽误贻尽。便强令陆游速修一书，将唐婉休弃,其情形与“
孔雀东南飞”中无异。封建孝道，是作为读书人的陆游不能反抗也无法反抗的。陆游耍小聪明，表面答应把唐婉送归娘家，背后却悄悄另筑别院安置唐婉。这激怒了陆母，严令二人断绝往来，并为陆游另娶一位温顺本分的王氏女为妻。而唐婉，也由家人作主嫁给了同郡士人
赵士程。赵家系皇家后裔、门庭显赫，赵士程本人亦宽厚重情，开明通达，对唐婉表现出同情与谅解。陆、唐之间从此被切断联系，音息隔绝。
在母亲的督教下，陆游重理科举课业， 29岁时那年前往临安参加“锁厅试”，以学识和才气博得了考官陆阜的赏识，被荐为魁首。但不幸的是，同科应试获取第二名的恰是当朝宰相
秦桧的孙子秦埙，加之陆游又不忘国耻，'喜论恢复'，于是受到秦桧忌恨。在第二年春天的礼部会试时，秦桧借故将陆游的试卷剔除。礼部会试失利后，陆游回到家乡，或在青山绿水和野寺幽处排遣愁绪；或出入酒肆把酒吟诗；或浪迹街市狂歌高哭，过着悠游无定的生活。公元1155年（绍兴二十年），陆游来到禹迹寺一个布局典雅的园林
沈园。也许是造化弄人，竟然巧遇了阔别10年的前妻唐婉。
据周密《癸辛杂志》：陆游“尝以春日出游，相遇于禹迹寺南之沈氏园。唐氏以语赵，遣致酒肴，
放翁怅然久之。”乃提笔在粉壁上题了开头那首著名的“
钗头凤”，诉尽十年相思苦、无奈恨和悲凉意后，与唐婉沧然永别。
唐婉读此词后，和了其词，也就是开头的第二首“钗头凤”（亦有人说此词系后人伪作，但考其细腻的词风和微妙的词意，笔者认为该词系唐婉所作更为可信），唐婉不久郁闷愁怨而死。