关羽最先（219年），张飞次之（221年），刘备最后（223年）。
1、刘备
刘备（161年－223年6月10日），字玄德，东汉末年幽州涿郡涿县（今河北省涿州市）人，西汉中山靖王刘胜之后，三国时期蜀汉开国皇帝、政治家。史家多称其为先主。
通过坚持不懈的努力，刘备于赤壁之战后，先后拿下荆州、益州，建立了蜀汉政权。而后因为关羽被东吴所害，刘备不听群臣劝阻，执意发动对吴国的战争，结果兵败夷陵，最终于章武三年（223年）病逝于白帝城，终年六十三岁，谥号昭烈皇帝，庙号烈祖葬惠陵。
2、关羽
关羽，本字长生，后改字云长，河东郡解县（今山西运城）人，被称为“美髯公”。早年跟随刘备颠沛流离，辗转各地，和刘备、张飞情同兄弟。
建安二十四年（219年），关羽在与曹仁之间的军事摩擦中逐渐占据上风，随后水陆并进，围攻襄阳、樊城，并利用秋季大雨，水淹七军，将前来救援的于禁打的全军覆没。关羽威震华夏，使得曹操一度产生迁都以避关羽锋锐的想法。
但随后东吴孙权派遣吕蒙、陆逊袭击了关羽的后方，关羽又在与徐晃的交战中失利，最终进退失据，兵败被杀。
3、张飞
张飞（约165-221年），字益德（《华阳国志》作翼德），幽州涿郡（今河北涿州市）人，三国时期蜀汉名将。他勇武过人，与关羽并称为“万人敌”。
刘备入蜀后，张飞与诸葛亮、赵云进军西川，分定郡县。在抵达江州时义释了刘璋手下的巴郡太守严颜。在巴西之战中，击败魏国名将张郃。在武都之战中，兵败而还。
刘备称帝后，张飞晋升为车骑将军、领司隶校尉，封西乡侯。221年，张飞因为暴而无恩，被部将范强、张达杀害。谥曰桓侯。
扩展资料：
三兄弟相关故事：
1、桃园三结义
东汉末年，朝政腐败，再加上连年灾荒，人民生活非常困苦。刘备有意拯救百姓，张飞、关羽又愿与刘备共同干一番事业。三人情投意合，选定张飞庄后一桃园。
此时正值桃花盛开，景色美丽，张飞准备了青牛白马，作为祭品，焚香礼拜，宣誓完毕；三个人按年岁认了兄弟。
刘备年长做了大哥，关羽第二，张飞最小做了弟弟。这便是《三国演义》中著名的“桃园结义”。
2、三英战吕布
虎牢关下，诸侯云集.天下豪杰，奉先神威。两军阵前，吕布身着红锦百花袍，身披兽面吞头连环铠。手持方天画戟，坐下嘶风赤兔马。真是人中吕布，马中赤兔。
吕布大喝一声“吕布在此，谁人前来送死！"话音未落，幽州公孙瓒，舞动铁槊直取吕布，前去送死。吕布挥戟，战不三合，公孙招架不住，拨马败退。
吕布纵马直追，危急关头.忽闻一声怒吼，"三姓家奴吕布休要猖狂,燕人张翼德在此！"
诸侯军阵之中，一将飞出，圆睁环眼,，倒竖虎须，怒声如雷，手持丈八蛇矛，正是张飞张翼德！ 吕布舍弃公孙，疾取张飞。
二将大战五十余合，不分胜负，势震八方。诸侯喝彩，声盖九天！士兵看得痴呆，鼓手擂得手酸！ 当时恼了虎将关羽关云长，睁开凤眼，竖起蚕眉，美髯飘动，喝声如钟，手提八十二斤青龙偃月刀，催马上前，夹击吕布。
刹那间，刀若闪电，矛似流星，奉先画戟，更犹若猛虎搜山，神龙出海。时有兵刃撞击，响彻八方，声闻于天！关张奋力，二将酣战三十回合，战不倒吕布。
三人战得难分难解之时，诸侯军中，奋起一将，手持雌雄双剑。刘备刘玄德，一马当先，前来助战。三英合力攻杀，意欲将吕布斩于军前！
虽吕布雄勇无双，无奈独力难支。大战多时，遮架不住。画戟带风，急取刘备，玄德急忙闪躲，再凝神看时，奉先已然纵马杀出。正是放开玉枷脱蛟龙，反身飞上虎牢关。
虎牢关前，神将天威。桃园三英，兄弟扬名。
参考资料来源：百度百科——刘关张
张飞，公元221年，被其部将范强、张达所害。
刘备，公元223年，病死白帝城，托孤诸葛亮。本回答被网友采纳