梁山中的关胜、呼延灼、秦明、林冲、董平5人，因为武功高强，且都是朝廷将官出身，使得他们在梁山众兄弟中脱颖而出，位居马军五虎之列。朝廷降将很多，如还有索超、张清等人，但他们的武功不如关胜5人，所以无法进入五虎将之列也算正常，可杨志的武功、出身都不输他们，为何也进不了五虎将之列？
武功方面，杨志曾和五虎将中的林冲、呼延灼两人打平，而且杨志是武举出身，将门之后，这使得他受到的武学教育很全面，十八般武艺样样精通，反观梁山五虎将中的秦明，马战功夫强悍，步战功夫不行，梁山中同级别的其他好汉，如武松、鲁智深，步战功夫很强，马战功夫不行。
出身方面，杨志是杨家将后人，这点足以和五虎将中出身最好的呼延灼相提并论，呼延灼是北宋名将呼延赞之后。杨志的将门之后的含金量还要强于关胜的将门之后，关胜是名将关羽之后，但关羽是蜀汉名将，而杨家将是大宋名将，孰轻孰重不言自明，林冲、秦明和董平的出身更是难以和杨志比拟。
杨志完全有资格和实力入选梁山的马军五虎将，但因为3个原因，杨志不但没有入选梁山五虎将，还落在了第十七的位置。
第一个原因是杨志统兵能力太弱。五虎将中的四人是朝廷的统兵将领，有着不错的统兵能力。呼延灼曾带兵让梁山吃尽了苦头，他的连环马和火炮几度让梁山陷入苦战，还是梁山请来了金枪手徐宁，才用钩镰枪破了呼延灼的连环马。随后他又率兵攻打桃花山，也让三山派势力难以招架，最后向梁山求援。
关胜是一个陆战、水战皆在行的全能高手，水战时他活捉了梁山的张横、阮小七等水军头领，陆战时又让梁山的秦明、林冲等马军头领讨不到半点便宜。秦明和董平两人的带兵能力也不错，虽然四人都输给了梁山，但他们的带兵能力得到了大家的认可，反观杨志，没有带兵的经验，而他仅有的护送生辰纲的经历又是很不成功的。
杨志护送生辰纲时，手下仅有几十人，但他又过于严厉，与手下的这些人矛盾重重，最后被晁盖等人乘机劫了生辰纲。上梁山后，杨志也与其他兄弟关系一般，经常独来独往，由此可见，杨志处理不好下属和朋友之间的关系，这使得他在带领军队时，也很难使部下敬重他，部下和将领无法同心同德，自然就没有啥战斗力了，可见杨志的带兵作战能力一般，很难和呼延灼等人相提并论。
第二个原因是杨志的功利性太强。杨志是杨家将之后，应该很有担当的，但在他丢掉生辰纲后，不但没有将功补过，将生辰纲追回，或者敢作敢当，去向梁中书请罪认罚，而且是选择脚底抹油，一逃了之，这体现了杨志没有担当精神。
杨志还有向高俅买官的经历，买官不成后，他又兜售家传宝刀，从这可以看出杨志此人具有很强的功利性，同时也将杨家将的气节丢得一干二净，他的这些行为不但不能光宗耀祖，反而给先祖抹黑不少。杨志的个人形象较差，一心想要招安的宋江，自然也不愿将杨志放为梁山的门面将领。
第三个原因是杨志的派系划分不清。梁山中的朱仝、雷横等人的能力并不强，但鉴于他们和宋江的关系，位次却很靠前，孙立等人的武功、功劳都出众，但因为不是宋江派的人，位次落在了地煞之列。
《水浒》杨志的确武艺不输呼延灼，但梁山泊五虎将只能有五员，不可能所有武艺高强的头领都是五虎将，杨志、孙立、朱仝、索超、史进、徐宁、花荣等名将就当不成五虎将。
