杜月笙之所以会在年老之时选择孟小冬，我想这应该还是出于他对于孟小冬的爱。
孟小冬原本是梅兰芳的小妾。在孟小冬双十的年华的时候，孟小冬她便被梅兰芳金屋藏娇。因为梅兰芳他不想再让孟小冬再出来唱戏了，但后来梅兰芳在最敏感的问题上面，却并没有和孟小冬她站在同一个阵线之上，甚至在其他人和她之间，梅兰芳选择了别人。这对于孟小冬无疑是十分致命的打击。
而杜月笙虽然是当时的的黑社会老大，但对于孟小冬却是柔情似水。
在自己人生的最后一年之中，杜月笙还愿意给孟晓东一个名分。这样厚重的爱，孟小冬当然也是会感动的接受的了。
当年在1925年孟小冬在上海到天津的演出之时，孟小冬她就已经在南方被观众所认可。
原本孟小冬在南方就已经是声名鹊起了，而在她在京城的演出之后更是大火，后来她便碰到了梅兰芳，而且她还爱上了已经有一妻一妾的梅兰芳了。
但由于梅兰芳家中小妾的反对，孟小冬她却没有办法进门。但即使这样孟小冬也愿意不要名分，跟着梅兰芳。但后来一个男子因为喜欢孟小冬，而到梅兰芳家中，枪杀了梅兰芳的朋友。也就是这样，梅兰芳后来开始开始远离孟向东。
所以说，梅兰芳虽然在演戏上有着高超的技艺，但是他在生活中却是一个十足的渣男。这也就是最后孟小冬会和梅兰芳分手的原因。但也正是在这种情况之下，杜月笙才会对自己爱过的女子更加的心疼。
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