2000年7月，佩雷斯登上皇马主席的宝座，为达到排除异己的目的，在2000年夏天以1700万美元的“低价”将雷东多卖到了AC米兰俱乐部，关于雷东多离开皇家马德里转会米兰，坊间有太多传言，甚至包括皇马米兰是为了洗钱才做了这笔买卖，因为雷东多在去米兰之前，就被诊断再也踢不了足球。王子没有回击，王子选择了沉默。只有马德里机场身后留下无数高呼“要雷东多、不要菲戈”！有人以自杀相威胁，有人大骂佩雷斯是骗子，有人将皇马会员证剪下的另一半扔在皇马足球部的桌子上。当时雷东多本人已拒绝米兰的招募，马德里民意测验89%的人反对卖雷东多，就连生性平和的劳尔也为此和高层发生了冲突。但什么也挡不住商人的决心，2000年7月1日，米兰正式签入雷东多。
2000年8月4日，米兰内罗的健身房里，当雷东多在跑步机上练习时，右腿剧烈收缩，伤病不可阻挡地向雷东多扑来。2000年8月19日，雷东多开始恢复训练，但当和他的队友在雨中训练时，他的右腿像钉子一样扎进了粘土，致命的伤病产生了。这一伤害推迟了雷东多为米兰的首次登场达26个月之久。
在这段漫长的日子里，手术、恢复训练、医生成了雷东多生活的全部，曾经把足球作为生命的人不得不离开了心爱的绿茵场。雷东多似乎退出了人们的视线，唯一关于他的新闻就是，2002年2月，雷东多走进加利亚尼的办公室，告诉总经理：在他为米兰参加比赛前，俱乐部不用支付他一分钱薪水。这恐怕比要求加薪的声音让老板更为震惊。可这就是雷东多，骄傲不容一丝瑕疵的雷东多。当贝克汉姆、罗纳尔多们开始成为足球场上新一代偶像时，人们已经开始逐渐遗忘那个告诉他们什么是真正艺术足球的雷东多。而就在这个时候，雷东多复出了。
2002年12月4日，雷东多首发参加了意大利杯与安科纳队的比赛，这是阿根廷人第一次在正是比赛中代表AC米兰参赛。
更多人是抱着看好戏的心态看他比赛的，比赛中最让人感动的场面发生在下半时劳尔进球的瞬间，当年雷东多的“小跟班”在大禁区线上晃过过来补防的雷东多，起脚射门得手。那一瞬间，雷东多亲手把王子的王冠带到了劳尔的头上，新一代的伯纳乌王者终于以最令人信服的方式加冕。
那一年米兰点球大战力克尤文图斯登上欧洲巅峰，有西班牙记者挑衅问雷东多：上次皇马夺冠你是主角，这次你只是旁观者。雷东多微笑，他说，如果你和我一样经过了这28个月，你就知道，我不能再要求更多。
半年以后，逐步恢复的雷东多上演了令所有人都惊艳的30分钟：2003年9月28日，AC米兰主场迎来莱切。第65分钟，雷东多替补皮尔洛上场，开始了伤愈复出以后最完美的表演。几次自如地拿球传球颇有大将风度，比起很少得球的卡卡和略显慌乱的科斯塔，雷东多俨然一副中场核心的架势。从他优雅的带球、果敢的助攻、清晰的分球来看，34岁的雷东多仿佛回到了伯纳乌的黄金年代。相信看过雷东多曾经英姿的人看过这场比赛一定会唤起最美好的回忆，而那些年轻的孩子则会感叹原来后腰也可以这样去踢。
无奈终究岁月无情，由于皮尔洛的迅速成长和米兰以冠军为唯一追求的原则，34岁已经过了巅峰的雷东多只能偶尔获得替补上场的机会，或者是在一些被放弃的比赛中才能够一展身手。依然是那个骄傲的雷东多，在随同AC米兰来到中国打了两场友谊赛后，合同期满的他离开了生活四年的米兰。
此后，雷东多的名字和英超、西甲甚至中东的球队联系在一起，球迷也普遍认为他会选择一家小球会以主力的身份结束足球生涯。但是夏天过去了，雷东多悄无声息。很久以后一份专业足球报纸上出现了短短百字的消息：雷东多正在马德里的家中，他拒绝一切西班牙媒体的访问，只有《奥莱》报透露，雷东多已经真正开始考虑退役。
北京时间11月27日——雷东多正式宣布退役
有人说只有阿根廷的球迷才有资格指责雷东多，皇马的球迷没有，米兰的球迷更没有。
自从少年时拒绝比拉尔多以后，拒绝国家队召唤的事情几次三番发生。每次都各有各的理由，但每次也都是因为雷东多骄傲的个性。尤其是1998年，由于不愿意听从帕萨雷拉的“削发令”，他离开了国家队，因为"我不是用头发踢球的"。2000年，巴尔达诺曾经代自己的朋友贝尔萨向他求情，但雷东多的回答是：我不能同时在俱乐部和国家队表现出最佳状态，位置应该留给年轻人，阿根廷从来不缺少明星。
2002年世界杯前，在接受《奥莱》报的一次采访中，雷东多首次提到了自己对国家队的愧疚：也许我对俱乐部做得太多了，但是忠孝不能两全，没有和阿根廷国家队取得世界冠军让人伤感，但是我没有遗憾，那需要很多往返，一个男人一旦做了决定，无论后果怎样，只能接受。
至今仍有阿根廷球迷恨着雷东多，因为他为了头发而抛弃了国家的荣誉，但谁又知道，当皇家马德里获得2000年欧洲冠军联赛冠军后，雷东多在更衣室里流下了热泪，不是激动于获得了欧洲冠军，而是为了被他狠心拒绝的国家队。
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