民国年间，风起云涌，英雄辈出，独对杜月笙刮目相看，心生佩服！从一副对联就可以一探他当年的辉煌史。
上海华格臬路杜月笙住宅第一进的大厅高悬着一副对联--
“春申门下三千客，小杜城南尺五天。”
这里面有个典故。我们知道上联“春申门下三千客”是用战国四君子春申君黄歇的典故，来比喻杜月笙门客众多，礼贤下士。
那么下联“小杜城南尺五天。”到底什么意思？其实下联，是说杜月笙家世显赫的。
小杜，乃指的汉唐长安城南边的杜曲。此地本名并非杜曲，后因唐朝时期住在这里的杜姓人家出了很多大人物——光宰相就有七位，其他大小官僚就更不必说了；诗圣杜甫也有“自断此生休问天，杜曲幸有桑麻田”之句；而长安附近，还有一句话：“城南韦杜，去天尺五。”意思就是，韦杜两家，离上天只有半步之遥。所以下联借用典故以彰显杜月笙身世显赫！
杜月笙凭什么获得如此美誉？杜月笙从一个穷小子混迹上海滩，从一个卖水果的小混混，成为上海青帮第一大佬！这与杜月笙的为人处世密切相关，当然也与他过人的智慧与胆识也有重要关系！
当年，黎明元洪总统落难，杜月笙却待他为座上宾，这副对联就是当年的黎元洪总统的秘书长、骈文大师饶汉祥代表黎元洪总统送给上海滩大亨杜月笙的。这副对联，可以说是杜月笙生前死后人们送他的几百副对联里最富有深意的。
当是时，无论名流商贾、高官显贵，还是文坛巨匠、国学大师都是他的座上宾。
这正好符合人们对于上海滩三大亨的评价：黄金荣贪财、善张啸林善打、杜月笙会做人。
张学良九一八后在上海避难，杜月笙接济他住在自己家中。
淞沪会战，他把公司所有船沉没，来阻挡日本军。
梅兰芳不为日本人唱戏，生活捉襟见肘，他就偷偷托人买他的画，帮他度过难关
用实力说话的杜月笙
杜月笙是一个名副其实的白手起家，他生于高桥镇的贫苦家庭，五岁以前，母丧父死，继母失踪后，经常受到亲戚的责骂和毒打，不得已在高桥镇乞讨，出入赌场。
在当地人的鄙夷下 十四岁的杜月笙离开了高桥，临走时对外婆说：“我将来回来，一定要一身光鲜，起家业，建祠堂，不然我发誓永不回高桥。”当时没有人能想到，二十年后杜月笙真的实践了他的这句诺言。
他14岁初到上海十六铺当水果行的学徒。后来进入当时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。1929年，杜月笙任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。