咪唑结构式

如题所述

咪唑结构式:C₃H₄N₂

咪唑介绍如下:

咪唑,分子式为C3H4N2,是一种有机化合物,是二唑的一种,是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物。咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。

咪唑具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐,咪唑的化学性质可以归纳与吡啶与吡咯的综合,这两个结构单元恰恰在酶中组氨酸作为酰基转移试剂在类脂水解的催化中起重要作用。

咪唑的衍生物存在于生物机体中,在科学研究与工业生产中比咪唑本身更重要,例如DNA、血红蛋白等。

咪唑的化学性质介绍如下:

咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应,并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时,有特别不稳定的极限式,生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。

例如,咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用,可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化,仍然不能发生反应。

咪唑N-3上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反应,生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。

咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生,但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑。

咪唑的毒理学数据介绍如下:

有毒,对小鼠经口LD50:18.80mg/kg。注射LD50:610mg/kg,其毒性及防护方法与乙二胺相似。

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