4题1搞定下?

如题所述

乙酸,二氧化碳,丙酮酸

乙醛,甲醛,2-氧代丙醛(如图)

首先双键变成羰基,(O3+Zn)

KMnO4继续氧化

臭氧解又称臭氧化-分解  反应,显示加成形成环氧化合物,之后生成的环氧化合物水解最终裂解成羰基化合物。一般是指碳碳双键在臭氧的作用下生成相应的羰基化合物的过程。臭氧解反应运用广泛,是一种简单快速地将双键破坏转变成羰基化合物的氧化反应。由于烯烃的不饱和双键的存在,很容易与强氧化剂发生氧化还原反应,有的氧化剂甚至能将双键裂解,其中臭氧的氧化能力就非常强。我们把烯烃在低温和惰性溶剂如四氯化碳中与臭氧发生加成反应称为烯烃的氧化,之后与水作用水解成羰基化合物称为臭氧化物的分解反应。臭氧解就是烯烃的臭氧化加成和分解的过程。

臭氧与烯烃的加成其过程如下:

臭氧化反应机理

二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应(ozonolysis)。如下图所示:

臭氧化物的分解反应

正如上图所示,我们可以看出在分解反应中,除了得到两个羰基化合物外,还可以得到一份子过氧化氢分子,如果羰基化合物是醛,则会被过氧化氢氧化成算。为了避免醛被氧化,在用水(或酸)分解时常加入锌粉,使过氧化氢与锌粉作用结合生成Zn(OH)2。也可以用二甲硫醚形成二甲亚砜。如果用钯碳和氢气处理后,氢气可以和过氧化氢中的氧结合成水,此外也可以将羰基还原成醇。

不同条件下的臭氧解

臭氧解反应的用途很多,不仅可以产生羰基化合物进行后续的还原、氧化等一系列反应,还可以通过臭氧化物分解后得到的醛酮分子中的氧去掉,剩余部分用双键连接起来,即可得到原来烯烃的结构。这是臭氧解烯烃结构的推测的应用。

甲酰基还易被氧化成相应的羧酸(-COOH)。工业中最常用的氧化剂是空气或氧气。实验室条件下,常用的氧化试剂包括:高锰酸钾、硝酸、氧化铬和重铬酸。混合二氧化锰、氰化物、乙酸和甲醇可将醛转化成甲酯

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