从宋江内心深处，他是想当这个梁山泊山寨之主的，只不过因为晁盖有遗嘱，他必须要推让一番，哪怕是做做样子。如果他不想当，真的想把山寨之主位子让给卢俊义，又何必抓紧部署攻城事宜呢?所以，宋江虽然要等待着“天意”的裁决，还在积极地尽着自己的“人事”。这很符合那句古语：“尽人事以听天命。”开始的时候，宋江攻打东平府城池，董平是认真迎敌守城的。“宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军，出城交战。”宋江劝他投降，董平大怒，回答说：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言!”骂完了就直奔宋江而来。当宋江用绊马索把他擒拿以后，只是说了几句客气话，董平就投降了。有很多将领投降都会讲一些条件，比如还有老母家眷之类，可是董平没有，立刻就要回去“赚开城门”，反戈立功。其速度之快，连守城军士都不知道这个人已经叛变。正是由于“董平拍马先入，砍断铁索;背后宋江等长驱人马，杀入城来”，这东平府才顺利地拿下。假如宋江真要感谢“天意”所属，也是应该感谢上天让他遇见了董平，是董平的“迅雷不及掩耳”一样的投降速度成全了他。
这种上天安排来让他“遇见”的人，又怎不给他一个高位!用现在的话说，我们八卦一下，假如宋江遇到张清，卢俊义遇到董平，事情会怎样?卢俊义知道自己是不能当这个山寨之主的，当攻城顺利的时候，他停下来等待着宋江先把城池攻克。这种事情卢俊义应该看得明白，梁山人马的分拨调度权在军师吴用手里!这个吴用既没有像后来一样用弃粮之计赚张清上当，那个公孙胜也没有“持道法”弄一个“黑雾遮天”让张清“进退无路”。宋江只是误派了一个史进进城，吴用就撇下卢俊义这边赶到了宋江那里，假如卢俊义急急地攻城，吴用不会找理由让他停下来吗?当宋江攻下了东平府，带着一种“得天意”的心情来到东昌府的时候，他吃的苦头比卢俊义要大得多!以至于像徐宁这样的高手被打后，宋江“割袍为誓”，说：“我若不拿得此人，誓不回军!”假如一开始就让他碰到张清，他是祈求老天呢，还是祈求董平千万不要投降?正是由于董平的“成全”，宋江就再也不用推让寨主之位，也不用担心晁盖在天之灵会不会责难于他啦!
董平除了投降、反戈的速度有着创纪录之快，还在于这个人心狠手辣和宋江有共同之处。宋江捉得董平，只客气了两句，董平就说：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓?”因此要求宋江让他回身赚开城门，带领着宋江人马杀进城里去。东平府太守程万里有个女儿，“十分颜色”，董平看上了人家，“累累使人去求为亲，程万里不允”。董平带领梁山人马杀进城里以后，“径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿”。梁山将领当中有很多狠角色，这董平却是狠得出奇，他不但杀了程太守一家，还夺了人家的女儿!假如他不是狠得出奇，整天守着这样一个女人，他能睡得着觉吗?
