先说一下自己吧，在和相亲对象认识前谈过一个跨度大学四年的恋爱，对方是我高中同学，大学我们都是在远离家乡而且彼此相距很远的两个城市，算是很纯洁的校园恋情吧，因为聚很少离很多，加上对于未来都很不确定又都偏保守，所以最后在大学毕业后结束了这次恋情，在性上也最终都没有走出那一步。毕业后我回到家乡，通过相亲认识了现在的女朋友，相比我来说更外向开朗，互相吸引走到了一起，考虑都是新时代青年了，双方都没主动问过彼此感情经历的事，但是有一次无意当中话赶话聊到了相关话题，我也不知道脑子怎么想的就说自己之前没处过对象，但是她坦诚了自己有过一个大学相处三年同居两年半的前男友，当时聊完这个话题我就感到很愧疚，感觉欺骗了对方，也确实不知道怎么再把这个话题圆回来，后来也再没提过。最近已经在和她已经双方父母谈准备结婚的事，可是这个事我总觉得是不是还是得告诉她，要不然总觉得欺骗了她，可是又不知道现在说是否合不合适，大家觉得我该说嘛，还是继续隐瞒好，要是说是现在还是结婚以后再说，多谢了
我觉得有过去，也不是一件多严重的事吧
不过你自己提到感到愧疚，我认为你该愧疚。
因为对方先跟你坦白了她的过去，有过一个相处三年同居两年半的前男友。说明在她心里她可能没再把那些过去放在心里，所以她可以这么直接地说出来，因为她不在意那些过去了，那些过去也影响不了自己。
你要说避而不谈的过去，反而显得自己还去记着，还是执着着过去可惜的那些情感。当然如果频繁地提也不太对。所以她就只说了这么一次我觉得她也是一个蛮真诚的女孩。
跟她说一遍自己过去的感情史是必要的，但是在什么时候，什么环境呢？当然是婚前比较好，选择什么氛围，当然是不要挑“大家刚好聊到感情事，你就来不经意地随便一说”这样的情况。
而是找个气氛好的时候，就比较严肃认真地跟她说这件事，去表现自己对这件事很在意，这件事重要性。
我看有的评论说建议你不要讲，你自己想想，自己先说，还是等别人发现了再说更好？
就好比小时候你跟父母撒谎偷了钱，买了一个零食，你撒谎说是朋友请自己吃的，但是后面的每一天都在担忧，怕父母发现自己偷钱了。届时父母可能更生气，因为别人给过一次机会你去坦白，你就用一个谎话去掩盖另外一个谎话，那纸永远保不住火的嘛，这样一直被蒙骗，那发作的时候爆发力也更大。
虽然你坦白的这件事相对来说不算什么大事，但因为这件过去感情史的大前提是，女方先坦白了，而你却隐瞒，让她会胡想乱想地猜：你为什么不说？还是你的过去根本不止这些，内容还更严重的吗？ 之类
其实你心里可以去组织一下词汇。
为什么会突然说自己感情史之前，解释这个原因
坦白过去感情史
感恩现在遇到的是她，让自己改变，对未来充满希冀。
重点关键词是：愧疚，没有第一时间坦白，觉得伤害到对方。