以我看来主要是有两点原因。
首先，项羽这个人自负，狂妄至极，在鸿门宴里面，范增屡次三番的暗示他把刘邦给杀了，但是项羽被刘邦几句话就骗了，而且还替刘邦把他军中的奸细给除了。有这样的对手，刘邦想要输都难呀！还有就是韩信本来跟着项羽，但是项羽以为这个人没有什么本事，一点都不重视他，结果在韩信跟了刘邦之后，项羽应该是后悔莫及。还有项羽这个人呢！喜欢猜忌，不会用脑子去思考，范增都跟着他做了这么多年的谋士，竟然就因为脾气不好，再被别人挑拨离间一下，项羽这个人就信了，所以说项羽的智商不够。
第二点就是项羽这个人不得民心，比较残暴。在乌江的时候，项羽本来可以走的，可以回到江东，但是项羽这个人也确实是十分的有骨气，还有一部分原因可能也是不好意思回江东，无法面对江东父老乡亲呀！所以项羽就选择了在乌江自刎了。
项羽刚愎自用、妇人之仁，面对天下大势之时，刘邦在他眼中并没有得到重视，对于身边的亲信的忠言他选择了自己的想法。在放虎归山之后，刘邦重新回来之时已经不是当初那个小人物了。项羽心中想必是百感交集，面对这个曾经看不起的人，现在能够把自己追逐到现在。身边的亲信之人都已经被自己伤透了心，而自己落入此境界都是自己的错误。
在为了项羽能够杀出重围之时，身边的将领都为了他而付出生命，走到乌江的时候，项羽回首发现自己的弟兄们都已经身陨。内心有一种无力感和自责是肯定的，昔日的风光好如今的落魄。重回故乡，或许会有无数的百姓来拥戴自己，但是自己又有什么脸面去面对他们，毕竟秦始皇暴政的起始点，天时地利人和都在，只是因为自己的过错而失去复兴，回去不过是苟且。
项羽失去天下甚至落得自刎的下场可以说完全是由其自身性格导致的。
项羽可以说是一个性格非常矛盾的人，一方面他刚烈勇猛，另一方面他又有着一个君主不该有的妇人之仁。当项羽在巨鹿之战中打破秦军，后来挺进函谷关时却发现刘邦早自己一步进入关中，顿时大怒，立刻率军攻破函谷关，杀退刘邦。谋士范增在此时趁机建议项羽设宴宴请刘邦，以此趁机杀之。但刘邦在宴会上的表演却让项羽产生了迟疑，不忍心杀刘邦，刘邦也趁机脱逃。
即便是这样，再后来项羽也不是没有机会杀掉刘邦。
公元前204年，刘邦被项羽围困于荥阳，且其粮道为楚军所断，为破困局，刘邦采取陈平的计谋，离间项羽范增，项羽中计，怀疑范增与刘邦有勾结，范增大怒出走，在途中病死，从这时候开始就注定了项羽的败亡之路。
而后项羽与刘邦于鸿沟议和，就在项羽准备引兵东归之时，刘邦突然撕毁盟约，发动进攻，后来就发生了著名的垓下之战。直到最后项羽逃至乌江边，仍是没有意识到自己的失误，还对部下说：“不是我不会打仗，而是天要亡我。”殊不知上天曾给过项羽很多次机会，项羽却一次又一次地无视。说实话，即便到了如此地步，若是项羽肯渡过乌江，难免不会有东山再起的机会，然而自尊心极强的项羽认为无颜面对江东父老，选择了自刎，一代霸王最终陨落，