甲基喹啉和醛基缩合反应条件

Question

如题所述

Answer 1

1、酸催化：强酸催化下，可以活化芳醛的羰基，同时再结合到吡啶n上成盐之后脱出氢后会类似烯醇互变形成c-离子的过程在4位甲基上产生负碳离子，另外就是楼主所用的酸酐来催化的反应机理跟此很类似，还应该可以用苯甲酰氯先和吡啶形成季酰胺，进而进一步活化4甲基的负离子，能够直接和醛缩水成双键的。
2、强碱脱氢催化：可以直接用lihmds，叔丁醇钾，nah/thf或者其他非亲和强碱。另外也可以用两相想转移催化的方式进行，比如naoh溶液做碱。
3、主要的产物：1顺式和反式的异构体（tlc上两个挨得非常近的点）2未消除成双键的中间体（极性比产物大一些）；34-甲基吡啶c负离子对产物双键的进一步michaeladdition，双键的两边均有可能反应。