杜月笙是一个名副其实的草莽英雄，他生于高桥镇的贫苦家庭，五岁以前，母丧父死，继母失踪后，经常受到亲戚的责骂和毒打，不得已在高桥镇乞讨，出入赌场，在当地人的鄙夷下十四岁的杜月笙离开了高桥，临走时对外婆说：“我将来回来，一定要一身光鲜，起家业，建祠堂，不然我发誓永不回高桥。”当时没有人能想到，二十年后杜月笙真的实践了他的这句诺言。
俗话说，乱世出英雄，杜月笙是凭借什么成为一代传奇大亨的?
成功原因其一是勤劳肯干，肯吃苦。
初出茅庐的杜月笙无依无靠，穷困潦倒，只能在水果店当帮工，经常是天不亮就起来，半夜等别人都睡下了，他才摊开地铺睡觉，还练成了削水果皮的绝活，电视剧《上海滩》中丁力自称“水果阿力”一半就是以杜月笙为原型的。
杜月笙的传奇一生是从黄公馆开始的。说到黄公馆就不得不提黄金荣，当时黄金荣是上海赫赫有名的青帮头目，事业如日中天，杜月笙在马祥生的帮助下进入黄公馆，可以说，没有黄金荣就没有后来的杜月笙，此后的杜月笙在黄公馆勤劳肯干颇受赏识。而杜月笙逐渐发现，黄公馆真正的主使人是黄金荣的妻子林桂生，她一介女流，却极具智慧和胆识，杜月笙经常无微不至的照料林桂生因此受到她的关注，但只讨好女主人是不够的，必须要有能力。
成功原因其二是足智多谋
当时的大上海烟土行业盛行，某天晚上，黄公馆突然丢失了一麻袋烟土，所有人都束手无策，杜月笙单枪匹马追去了英租界，凭借智谋找回了烟土，令黄公馆刮目相看。林桂生也有意栽培他，他让杜月笙打着自己的名号去赌场，赢的钱全归杜月笙所有，整整两千四百块大洋，能买下好几座黄公馆了，杜月笙将这些钱，一部分还清了外债，一部分给了曾经帮助过自己的人，一部分给了自己曾经同甘共苦的兄弟。此事之后林桂生更加看重杜月笙。
成功原因其三是有胆识
杜月笙被后世诟病主要是因为他贩卖烟土，我觉得杜月笙无权无势，想要在十里洋场立足，必须要兵行险招，这是时代的无奈。烟土生意要靠抢，杜月笙带着他的兄弟凭着一股狠劲使以他为首的“小八股党”后来居上超过了以沈杏山为首的“大八股党”?粘没?獾沽松蛐由剑?罄炊旁麦峡?剂俗约旱难掏列幸担?窗烊?鑫公司，杜月笙的实力与影响力日渐提高。在上海冉冉升起的新星杜月笙以烟土行业奠基，靠着自身的果敢和谋略向实业界进军，开设中汇银行，强买华丰公司，担任上海交易所所长，掌握大达轮船公司的实权，担任上海船联会理事长，受万人膜拜。
成功原因其四是长袖善舞，八面玲珑
杜月笙交往各色人等，在黑白两道都游刃有余，他善于把握人心，这种能力绝非是一朝一夕可以练成，与他童年时的经历密不可分。他可以在谈判桌上侃侃而谈，可以让国学大师为他改名字，可以在商界横行霸道，可以在官场出入自如。他曾说“世上有三碗面最难吃，人面，情面，场面”诚然，我们大多数人都被这三样东西束缚，杜月笙也没有例外，他承受的要更多。
杜月笙身为一代枭雄，身上有很多人格魅力，为人仗义是其一。
在他闯荡初期，袁珊宝与他有患难情谊，而杜月笙发迹后亦与他亲如兄弟。黄金荣因贪恋露兰春的美色不顾二十多年的夫妻情与林桂生离婚。杜月笙对于林桂生的知遇之恩没齿难忘，经常看望孤独的林桂生，杜月笙在上海解放前远徙香港前去看望的最后一个人也是林桂生。杜月笙在临终前一把火烧掉了所有的欠条，留给家眷的只有十一万大洋。
为人忠义是其二
抗日战争时期是杜月笙最忙的时候，他给军队的募捐军饷，组织义演救济难民，还有他的四姨太名伶姚玉兰也参与演出募捐，不断的募捐，还要去监狱里救人，同时还要填补各种亏空。有人劝他不要这么操劳，他总是以国难当头呵斥对方。
身为一代枭雄眼光也有失误的时候，他的开门弟子叫江肇铭，他性格温和，面带微笑，但内里却嗜赌成性，打着师傅的名号在赌场横行霸道，最后还要杜月笙出面帮他摆平。杜月笙的另一位弟子更甚，此人名叫吴绍澍，他投奔杜门时，谦卑有理，毕恭毕敬，但他成为上海副市长大权在握后，却对师傅的命令阳奉阴违，在杜月笙携家眷返回上海是下令取消杜月笙的欢迎仪式，还在街道上贴满“打倒杜月笙”的传单，着实令人心寒！
杜月笙一生纵横商界政界，他的一句口头禅是“我的箭头指向上海滩，我的疆界要跨十里洋场”他做到了，他用他的一生书写了上海滩叱咤风云，永不磨灭的传奇！