2012-13赛季
2012年6月29日NBA选秀，达米恩·利拉德在首轮第6顺位被波特兰开拓者队选中。
2012年11月1日，在开拓者与湖人的比赛中，达米恩·利拉德完成NBA首秀，首发出场35分钟，面对全明星控卫史蒂夫·纳什，利拉德17投7中、罚球8罚8中得到23分，另有11次助攻和3个篮板，帮助球队以116-106战胜对手。利拉德成为自奥斯卡·罗伯特森和伊塞亚·托马斯之后第三位在NBA首秀砍下20分10助攻的球员。
2013年1月12日，开拓者客场对阵勇士，达米恩·利拉德出场43分钟，25投15中得到职业生涯新高的37分，其中包括7记三分球。
2013年1月31日，联盟公布了2013NBA全明星周末新秀挑战赛名单，开拓者新秀达米恩·利拉德入选。
2013年2月17日，达米恩·利拉德以29.8秒的成绩获得2013全明星技巧挑战赛冠军。
2012-13赛季，达米恩·利拉德代表开拓者队参加了常规赛的所有比赛，场均贡献19分、6.5次助攻、3.1个篮板和0.9次抢断，以单赛季命中185个三分球打破了之前由斯蒂芬·库里（166记三分）保持的新秀赛季三分命中数纪录。利拉德包揽了西部所有月最佳新秀奖项，并全票当选2012-13赛季最佳新秀，成为自1984年的拉尔夫·桑普森、1990年的大卫·罗宾逊和2011年的布雷克·格里芬之后，NBA历史上第四位全票当选年度最佳新秀的球员。利拉德是开拓者队史上第四位当选最佳新秀的球员，之前三位分别为1971年的杰夫·皮特里、1972年的西德尼·威克斯和2007年布兰顿·罗伊。
2013年5月15日，NBA官方公布了2012-13赛季最佳新秀阵容，开拓者队的达米恩·利拉德入选新秀第一阵容，利拉德得到了全部29张第一阵容选票，以58分位列第1。
2013-14赛季
2013年12月16日，开拓者客场挑战活塞，达米恩·利拉德全场得到23分7助攻3抢断，并在终场前0.1秒命中绝杀跳投。
2013年12月18日，在开拓者119-116战胜骑士的比赛中，达米恩·利拉德全场拿下36分10助攻，并在终场前0.4秒投中致胜三分球，连续两个客场比赛绝杀对手。
2014年1月8日，在开拓者不敌国王的比赛中，达米恩·利拉德全场比赛轰下了生涯新高的41分，其中第四节独得26分刷新了由特里·波特保持的队史单节个人得分纪录。
2014年1月21日，在客场挑战火箭的比赛中，达米恩·利拉德命中3记三分，2013-14赛季命中三分球达到131记，成为了NBA历史上半程（41场比赛）三分王，之前的记录是雷·阿伦在2005-06赛季创造的130个。
2014年1月31日，NBA官方公布了2014年新奥尔良全明星赛的的替补阵容名单，达米恩·利拉德入选西部替补阵容，生涯首次入选全明星正赛。
2014年2月7日，NBA官方宣布了全明星周末三分、扣篮和技巧赛参赛人员名单，达米恩·利拉德均在其中，再加上新秀挑战赛和全明星正赛，利拉德参加了全明星的全部五项赛事，成为NBA历史第一人。
2014年2月16日，利拉德与特雷·伯克搭档获得2014年全明星技巧挑战赛冠军。
2014年3月25日，在开拓者队与热火的比赛中，达米恩·利拉德全场比赛14罚12中，罚球命中数追平职业生涯单场纪录，2014年3月12日在对阵灰熊的比赛中，利拉德曾在罚球线上13罚12中。
2014年4月21日，开拓者客场122-120加时战胜火箭，获得了季后赛首场胜利。达米恩·利拉德出场46分钟，19投9中得到31分9个篮板5个助攻，成为开拓者队历史上首位能在季后赛首秀中就拿下至少30分的球员，也是自2006年勒布朗·詹姆斯以来首位在季后赛首秀中至少拿下31分9个篮板的球员，利拉德和阿尔德里奇（46分）两人成为自从1992年的乔丹+皮蓬之后，首对在一场季后赛中分别砍下45+和30+的组合。
2014年5月3日，凭借达米恩·利拉德在最后0.9秒的绝杀，开拓者99-98险胜火箭，大比分4-2晋级次轮。全场比赛，利拉德贡献了25分6篮板3助攻，并命中了平队史季后赛纪录的6记三分。
2014年5月11日，在开拓者与马刺的第三场季后赛比赛中，达米恩·利拉德得到了21分9个助攻3个篮板，生涯前9场季后赛比赛的总得分超过200分，总篮板数超过50个，总助攻数超过50个，成为自2006年勒布朗·詹姆斯之后首位能在个人前9场季后赛比赛中至少拿下200分50个篮板和50个助攻的球员。
2014年5月13日，在开拓者与马刺的第四场季后赛比赛中，达米恩·利拉德得到了25分4个篮板5个助攻，成为NBA历史上第一位能在个人前10场季后赛至少命中25个三分球，同时至少罚中50个罚球的球员。此外，利拉德在个人前10场季后赛比赛中场场得分过17分，成为自2010-11赛季凯文·杜兰特以来首位能在个人前10场季后赛比赛中场场至少拿下17分的球员。
2014年6月5日，NBA官方公布了2013-14赛季的最佳阵容名单，达米恩·利拉德入选最佳阵容第三阵容。
2014-15赛季
2014年11月16日，在开拓者战胜篮网的比赛中，达米恩·利拉德命中了4个三分球，在赛季前10场比赛中共命中了33个三分球，成为开拓者队史首人。
2014年12月16日，在开拓者主场迎战马刺的比赛中，达米恩·利拉德全场贡献23分10篮板和6助攻，其中篮板数为生涯新高。此外，利拉德还成为自从加里·佩顿（1999-00赛季）以来，首位在常规赛前25场比赛中拿到500分150助攻125篮板，并且命中60个三分球的球员。
2014年12月20日，在开拓者客场129-119战胜马刺的比赛中，达米恩·利拉德上场53分钟，29投16中得到43分6次助攻，刷新职业生涯单场得分纪录。
2014年12月24日，开拓者在客场经过加时以115-111战胜雷霆，达米恩·利拉德全场贡献40分11助攻6篮板，成为开拓者队史继“滑翔机”克莱德·德雷克斯勒和特里·波特之后第三人。此外，利拉德投进8记三分也追平了个人单场三分进球数纪录。
2015年1月6日，开拓者主场迎战湖人，达米恩·利拉德代表开拓者连续效出战第199场比赛，超越特里·波特（连续198场），位列开拓者队史第2位，仅次于克里夫·罗宾逊的连续461场出战纪录。此役，利拉德贡献39分6篮板5助攻和2抢断，帮助开拓者以98-94击败对手。
2015年1月9日，开拓者主场迎战热火，达米恩·利拉德首发出场，这是他NBA职业生涯的第200场常规赛。而在本场比赛之前，利拉德职业生涯总得分已达到4035分，总助攻达到1212次，成为继德怀恩·韦德和勒布朗·詹姆斯之后，首位在职业生涯前200场比赛就得到4000分和1200次助攻的球员。
2015年2月9日，开拓者客场挑战火箭，达米恩·利拉德在比赛中投进了1个三分球，赛季的三分进球数累计达到130个。职业生涯前3个赛季利拉德都投进了至少130个三分，成为自本·戈登之后第二位做到这一点的球员。另外，由于快船球员布雷克·格里芬因接受手术退出2015年全明星赛，NBA总裁亚当·萧华指定达米恩·利拉德代替格里芬参加全明星正赛。
2015年3月3日，达米恩·利拉德当选西部周最佳球员，生涯第2次获此荣誉。
2015年3月5日，开拓者在客场经过加时以98-93战胜快船，达米恩·利拉德拿到18个篮板，刷新职业生涯单场篮板纪录。
2015年3月12日，开拓者主场105-100击败火箭，达米恩·利拉德投中1记三分球，赛季三分球命中数达到150个，成为NBA历史首位生涯前三个赛季均至少投进150记三分球的球员。
2015年3月28日，开拓者客场挑战太阳，达米恩·利拉德赛季总得分超过1500分，延续了前2个赛季的纪录。成为自西德尼·威克斯之后，开拓者队历史上第2个能做到在职业生涯前3个赛季每个赛季都能得到1500分以上的球员。
2015年4月14日，开拓者客场90-101不敌雷霆，达米恩·利拉德全场得到10分6助攻，赛季总得分达到1703分，助攻达到505个，成为继克莱德·德雷克斯勒之后，首位在单赛季至少得到1700分500助攻的开拓者球员。
2015-16赛季
2015年7月1日，开拓者队和达米恩·利拉德达成续约协议。
2015年7月10日，开拓者宣布和达米恩·利拉德正式签约，新合同为期5年价值1.2亿美元。
2015年10月29日，开拓者对阵鹈鹕，达米恩·利拉德职业生涯三分球命中数突破600，成为NBA史上完成600记三分速度最快的球员（247场）。
2015年11月5日，开拓者将迎战爵士，达米恩·利拉德首发出场，成为自阿尔提斯·吉尔莫在1976-79赛季之间连续首发250场之后，进入联盟连续首发250场的第一人。
2015年11月23日，开拓者客场107-93战胜湖人，达米恩·利拉德出场37分钟，得到30分13助攻6篮板，刷新职业生涯单场助攻纪录。
2015年12月8日，开拓者客场88-90不敌雄鹿，达米恩·利拉德出场38分钟，得到23分7助攻5篮板，利拉德职业生涯助攻总数达到1650次，超越了西德尼·威克斯（1647次），位列开拓者队史助攻总数榜的第10位。
2015年12月13日，开拓者主场迎战尼克斯，达米恩·利拉德出场38分钟，得到了29分7篮板4助攻，在赛季前25场比赛中，利拉德得到611分和171次助攻，成为开拓者队史自1991-92赛季克莱德·德雷克斯勒后，第二位能够在前25场比赛得到600+得分以及150+助攻的球员。
2015年12月22日，开拓者队官方宣布达米恩·利拉德因伤缺席对阵老鹰的比赛，利拉德职业生涯首次缺席常规赛，连续出场参加比赛的场次定格在275场。
2016年1月5日，开拓者对阵灰熊，达米恩·利拉德出场36分钟，得到17分3篮板7助攻1抢断，赛季前30场比赛里累计得到700+的得分和200+的助攻，成为继詹姆斯·哈登和拉塞尔·威斯布鲁克之后，2015-16赛季第三位得到如此数据的球员。
2016年1月9日，开拓者对阵勇士，达米恩·利拉德出场38分钟，得到40分10个助攻3个篮板2个抢断2个盖帽，职业生涯第二次单场比赛至少打出40分10个助攻。
2016年1月11日，开拓者对阵雷霆，达米恩·利拉德出场37分钟，得到31分7篮板9助攻，其中三分球14投8中，追平职业生涯单场比赛三分球命中数纪录。利拉德在第四节还剩3分07秒之后，连续命中5记三分，帮助开拓者逆转战胜雷霆。
2016年1月16日，开拓者客场116-104战胜篮网，达米恩·利拉德出场37分钟，得到33分10助攻0失误，成为赛季首位在零失误的情况下得到至少30分10助攻的球员，同时也成为开拓者队史自1994年的罗德·斯特里克兰之后，首位拿下至少30分10助攻且没有失误的球员。
2016年1月24日，开拓者主场迎战湖人，达米恩·利拉德出场29分钟，得到了36分5助攻，其中三分球8投5中，职业生涯三分球命中数达到719个，超越达蒙·斯塔德迈尔（717个），位列队史第四。同时，利拉德生涯助攻总数达到1765个，超越杰罗米·科尔西（1762个），排名队史第八位。
2016年2月3日，开拓者主场迎战雄鹿，达米恩·利拉德全场得到14分，职业生涯总得分突破6000分大关，成为开拓者队史突破6000分第3快的球员（289场比赛），同时成为联盟自2003年以来，第六位在职业生涯前4个赛季得分突破6000分的球员。
2016年2月9日，开拓者客场加时112-106击败灰熊，达米恩·利拉德全场得到33分，赛季累计12场比赛得分超过30分，创职业生涯新高。
2016年2月11日，开拓者主场116-103大胜火箭，达米恩·利拉德出场35分钟，得到31分9助攻3篮板3抢断，职业生涯累计得到6119分，超过布兰登·罗伊（6107分），排名开拓者队史得分榜第15位。
2016年2月20日，开拓者主场137-105大胜勇士，达米恩·利拉德出场31分钟，得到51分7助攻6抢断，其中三分球12投9中，刷新职业生涯单场得分、三分球命中数和抢断纪录。此役，利拉德全场没有出现失误，成为NBA历史上自1992年雷吉·米勒之后，首位在单场比赛中砍下50分7助攻同时没有失误的球员。
2016年2月24日，开拓者主场112-104击败篮网，达米恩·利拉德出场37分钟，得到34分2篮板4助攻，连续5场比赛得分上30，成为开拓者队史自1970-71赛季球队成立以来，乔夫·皮特里之后第二位能够取得如此成就的球员。
2016年2月29日，开拓者111-102击败步行者，达米恩·利拉德出场35分钟，得到33分5个篮板2个助攻1个盖帽，其中首节比赛得到20分，刷新职业生涯首节得分纪录。
2016年3月5日，开拓者客场对阵猛龙，达米恩·利拉德出场40分钟，得到50分3篮板5助攻，成为开拓者队史自乔夫·皮特里之后，第二位职业生涯得到两次50+得分的球员。
2016年3月7日，开拓者客场对阵活塞，达米恩·利拉德全场得到26分5篮板5助攻，其中三分球9投2中，职业生涯三分球命中总数达到775个，超越特里·波特（773个），排名升至开拓者队史三分球命中数榜第二位。
2016年3月9日，开拓者主场116-109击败奇才，达米恩·利拉德出场44分钟，得到41分11个助攻5个篮板，职业生涯第二次取得单场至少40分10个助攻5个篮板的数据，并连续四个赛季总得分突破1500分、助攻次数达到400次，成为自奥斯卡·罗伯特森、勒布朗·詹姆斯之后，第三位能在生涯前四个赛季完成此举的球员。
2016年3月12日，开拓者客场挑战勇士，达米恩·利拉德出场30分钟，得到17分2篮板5助攻，其中三分球9投4中，职业生涯三分球命中数达到785个，成为NBA历史上在生涯前四个赛季命中三分球最多的球员。
2016年4月6日，开拓者客场115-107战胜国王，达米恩·利拉德出场35分钟，得到22分8助攻2篮板，其中三分球9投3中，赛季三分球命中总数累计达到220个，刷新了开拓者队史由利拉德自己保持的个人单赛季三分球命中数的纪录（2013-14赛季，218个）。另外，利拉德赛季得分累计达到1816分，成为开拓者队自1991-92赛季克莱德·德雷克斯勒（1903分）之后，第二位单赛季得分达到1800分的球员。
2016年4月10日，开拓者主场迎战森林狼，达米恩·利拉德全场得到31分3篮板7助攻，职业生涯助攻数累计达到2002个，成为开拓者队史自特里·波特之后，第二个能够在生涯前4个赛季至少送出2000个助攻的球员。
2016年4月14日，开拓者主场对阵掘金，达米恩·利拉德全场得到21分，其中三分球8投3中，职业生涯 （均效力于开拓者） 三分球命中数累计达到828个，超越韦斯利·马修斯（826个），创造开拓者队史新纪录。
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