1、怒杀阎婆惜
阎婆惜随父母流落到济州郓城县时，后其父得病身亡，无钱安葬，宋江施舍棺木又给了十两银子，其母感恩图报，将她送与宋江为外室。
由于宋江不重女色，为阎婆惜所讨厌，结果阎婆惜喜欢上同为押司的张文远，并勾搭成奸。其后，晁盖写给宋江的信件及酬谢黄金碰巧为阎婆惜所获，阎婆惜以官司相逼，宋江当晚向她多次索要未果后便将她杀死。此后，宋江为避官司，遂至小旋风柴进处暂避。
2、三打祝家庄
梁山好汉因杨雄、石秀上山，决意攻打祝家庄。宋江带兵一打祝家庄，命石秀、杨林去探庄。杨林被擒，石秀遇钟离老人，得知盘陀路走法。祝家庄伏兵齐出，梁山人马迷路，幸亏石秀赶到说出暗记，花荣射落号灯，人马才得安全退出。
宋江二打祝家庄，仍然失利，但活捉了祝家庄的同盟军扈家庄的女将扈三娘，剪去了祝家一翼。三打祝家庄，利用新来投寨入伙的孙立与祝家庄教师栾廷玉是师兄弟的关系，骗得祝家相信，孙立和家人亲戚打入祝家庄作内应。梁山人马与他们里应外合，最后攻破祝家庄，得胜回山。
3、宋公明雪天擒索超
吴用识破关胜围魏救赵之计，逐步退兵。花荣、林冲埋伏飞虎峪两边，打退追兵。宋江兵回梁山。 张横劫关胜之寨被俘。三阮、张顺救张横，阮小七中伏被俘。
呼延灼诈降，关胜不疑，夜晚偷营，关胜被擒。忠义堂上，宋江重待关胜，关胜先欲就死，后为义气所感入伙，成了攻打北京的前部前锋。一交战便打败索超，吴用又故意输于索超一战，使他欢喜入城。吴用雪天掘下陷坑，引超超追来，被伏兵擒拿。
4、宋公明夜打曾头市
宋江先前攻打祝家庄得了战功 晁盖觉的不服气。恰好曾头市强抢了晁盖的宝马，晁盖为了稳固自己地位，便要下山攻打，没想到最终连命也搭进去了。晁盖临终说，谁给他报仇，便立谁为梁山之主，宋江便以为晁盖报仇为名，攻打曾头市。
因为夺马事件，宋江决定向曾头市旧账新帐一起算，再次兵发曾头市。梁山好汉先是用火攻和诱敌追击的计策摧毁了曾头市外围的陷阱，再阵斩曾涂，又设伏大破劫营的曾家军，斩杀曾密。曾头市被迫求和。此时官军来援，吴用料曾头市必然变卦，将计就计派时迁以和谈为名卧底曾头市。
当曾家军变卦夜袭梁山军营，遭到早已埋伏好的梁山好汉毁灭性打击，全军覆没。曾头市也在梁山好汉里应外合下攻破。史文恭逃走，在野外被埋伏待机的卢俊义生擒。至此曾头市被彻底灭亡。
5、宋江夜看小鳌山
宋江在清风山被强人掳走，到上山后遇上了矮角虎王英等人，王英将上山上坟的清风寨寨主夫人咧走，在宋江的帮助下，王英放过了她。
那知寨夫人回去后说是怕知赛威名将她放回，并说是副将抢了回来。宋江离开王英三人去了花荣处，花荣见宋江后很高兴，叫宋江多留几日，小李广花荣的神箭果然是非同一般。宋江在街上看灯，被刘知寨夫人认出，刘知寨派人将他抓了起来，痛打之后要将其送官。