左两人都以刚强闻名。左宗棠的刚是竣烈严厉、锋芒毕露之刚，他曾自谓：丈夫事业，非刚莫济。而曾国藩的刚虽然是外柔内刚，但强度丝毫也不逊于左氏。他说自己：素有忿很不顾气习，偏于刚恶。两刚相遇，必有一伤。在长沙他对左宗棠虽然表面上一直笑脸相迎，但是越谦虚的人其实自尊心往往越强，在和左宗棠相处的过程中，他已经忍足了一肚子恶气，现在左宗棠如此不礼貌，他再也不想忍气吞声、虚与委蛇了。
曾国藩与左宗棠的首次见面，是在咸丰二年十二月二十一日傍晚。
曾国藩回湖南本是为母亲办丧事。没想到恰逢太平军横扫两湖，皇帝命他出任帮办湖南团练大臣。曾国藩墨出山，这一天赶到长沙。
到了馆舍，换过衣服，匆匆洗了把脸，曾国藩就坐下来，与前来迎接的湖南巡抚张亮基及其幕友左宗棠展开长谈。
论身份，在座的三人中，左宗棠最为卑微。曾国藩是在籍侍郎，也就是前副部长。张亮基是一省之主。而左宗棠出身仅是一个小小的举人，身份不过巡抚的师爷。然而谈起话来，左宗棠却成了主角儿。他不等张亮基开口，就详细介绍起长沙的防务安排，指手划脚，滔滔不绝，一副大权在握、舍我其谁的神态。一声不吭的张亮基似乎倒成了他的跟班儿。曾国藩也只有俯耳静听的份儿，一时插不上话。
然而曾国藩却并不觉得不舒服。相反，他越听，越觉得这个左宗棠确实名不虚传。此次会面之前，左宗棠之名对曾国藩来说已经如雷贯耳，太多朋友向他介绍过这位湖南诸葛亮是如何卓绝特出。交谈之中，左宗棠之头脑清晰，气概慷慨，议论明达，言中款要，确实令曾国藩颇为叹服。他在致胡林翼的信中写道：
（腊月）二十一日驰赴省垣，日与张石卿中丞（张亮基）、江岷樵（江忠源）、左季高（左宗棠）三君子感慨深谈，思欲负山驰河，拯吾乡枯瘠于万一。盖无日不共以振刷相勖。[ 《曾国藩全集·书信》，岳麓书社，1990年，第111页。]
其实，何止曾国藩一见倾心。在会见曾国藩之前，这个小小的乡下举人早已经名满湖湘，令好几位大人物一见即惊了。二十二年前的道光十年，江苏布政使贺长龄丁忧回湘，见到当时年仅十八岁的名不见经传的普通农村青年左宗棠，即为其才气所惊，以国士相待，与他盘旋多日，谈诗论文，还亲自在书架前爬上爬下，挑选自己的藏书借给他看。道光十七年，回到老家的两江总督陶澍见到二十多岁的举人左宗棠，一见目为奇才，竟夕倾谈，相与订交而别。不久又和他订下了儿女亲家。道光二十九年，云贵总督林则徐回家途中，也因为闻听左的大名，特意邀左到湘江边一叙。林则徐一见倾倒，诧为绝世奇才，宴谈达曙乃别[ 罗正钧：《左文襄公年谱》，第29、34页，岳麓书社，1999年。]。
令这些阅人无数的官场大僚不约而同地倾倒如此，左宗棠的才华横溢可想而知。太平军起之际，湖南巡抚张亮基派人三顾茅庐，把他请出了山，通省要务，概以任之。虽然身份仅为一名师爷，却实际负担起全省军政要务，在湖南要风得风，要雨得雨，张亮基反倒成了一块牌位：
制军于军谋一切，专委之我;又各州县公事票启，皆我一手批答。[ 《左文襄公全集·书牍》，转引自沈传经：《左宗棠传论》，四川大学出版社，2002年。]
曾国藩虽然是高居二品的京官，但想在地方上开辟一番事业，其实并不容易。因为他毕竟是在籍官员，而不是实任官员。现官不如现管，如果湖南地方官员不大力配合他，无职无权的他寸步难行。因此，对这个小小举人，曾国藩极为尊重，言必称兄。不论大小事情，无不虚心请教。他相信，有这位明敏强毅的师爷帮忙，他在湖南办理团练，一定会相当顺利。
然而，左宗棠对曾国藩的印象，却有一点复杂。
作为如今朝中官位最高、声誉最好的湖南籍官员，曾国藩早已为湖南通省士林所景仰。在见面以前，左宗棠也听许多朋友夸赞曾国藩学问如何精深，品格如何方正。一见面，左宗棠并没有失望。人言曾国藩向无大僚尊贵之习，此言确实不虚。二品大员曾国藩没有一点官架子。他看起来更像一介循循儒生，衣着简朴，神态谦逊，一脸书生之气。
而曾国藩言谈中所表现出的强烈担当意识，更让左宗棠刮目相看。晚清天下滔滔，官员们以敷衍塞责为能。在这种黑暗污浊的大背景下，曾国藩以清新方正之姿进入左宗棠的视野，如同鲍鱼之肆中吹入一股清风，不能不令左宗棠意外而且欣喜。因为曾氏的正派，肯任事，他大有相见恨晚之感。
左宗棠在给朋友的信中谈到对曾国藩的第一印象说：
曾涤生侍郎来此帮办团防。其人正派而肯任事，但才具稍欠开展。与仆甚相得，惜其来之迟也。
这个第一印象应该说是相当不错的。但是我们要注意其中的这样一句话：才具稍欠开展。初次接谈，左宗棠就得出了曾氏才略平平的结论。这句评价奠定他对曾国藩一生轻视态度的基础。
在别人眼里雄才大略的曾国藩，何以在左宗棠眼里却才具稍欠开展呢？
曾国藩确实不是那种让人一见即惊的人。乍一接触，你不但会觉得他并无什么出众之处，甚至还会认为他有点笨头笨脑。许多人一见到曾国藩，都觉得有点失望。方宗诚见到晚年的曾国藩，觉得他不像一位总督和将领，而像一位土里土气的乡村老教师：宽大和平，不自矜伐，望之如一老教师耳。[ 方宗诚：《柏堂师友言行记》。]而后来英国人戈登见到曾国藩时，也大感失望：曾国藩却是中等个子，身材肥胖，脸上皱纹密布，脸色阴沉，目光迟钝，举止行动表现出优柔寡断的样子—这与他过去的历史是不相符合的;他的穿着陈旧，衣服打皱，上面还有斑斑的油迹。
如果测智商的话，曾国藩肯定不如左宗棠。曾国藩前后足足考了七次，二十三岁才中了个秀才，而且还是全县倒数第二名。梁启超说：文正固非有超群绝伦之天才，在并时诸贤杰中称最钝拙。曾国藩自己也说：余性鲁钝，他人目下二三行，余或疾读不能终一行。他人顷刻立办者，余或沉吟数时不能了。身上没有一点天才范儿。
另外，曾国藩是典型的粘液质性格，这种人的特点是反应缓慢，行动拘执，谨慎内向，凡事只肯说三分话。他观察思考得比一般人细，下判断也比一般人要慢。周腾虎曾经说曾国藩儒缓不及事。他的学生李鸿章也当面指出他病在儒缓：少荃论余之短处，总是儒缓。他对周李二人的判断是首肯的，说余亦深以舒缓自愧，驽缓多病，百无一成。这种性格特点更加重了他的笨拙，使他眼中乏精悍之气，面上无果决之容。在左宗棠滔滔不绝指划天下之时，他只是默默倾听，认真思考，并没有在第一时间贡献出什么高明的见解。因此左宗棠才得出了才具稍欠开展的第一印象。
曾左二人的首次合作却是十分顺利的。
所谓英雄所见略同。曾国藩俯察天下大势，判定清王朝正规军队已经彻底腐败，要想平定太平天国，必须赤地立新，编练一支全新的武装。所以到长沙不久，他就上了一道后来被认为是湘军成立之标志的奏折：
今欲改弦更张，总宜以练兵为要务。臣拟现在训练章程，宜参仿前明戚继光、近人傅鼐成法。
但人们很少注意到，就在曾国藩上这道著名的折子前三天，湖南巡抚张亮基也上过一道内容相似的折子，提出：
委明干官绅，选募……乡勇一二千名，即由绅士管带，仿前明戚继光束伍之法行之。所费不及客兵之半，遇有缓急，较客兵尤为可恃。[ 张基亮：《筹办湖南堵剿事宜折》，《张大司马奏稿》卷一。]
也就是说，委任明达干练之人，仿效戚继光练兵之法，练成一支精兵。所费既省，一遇缓急，又比从外省调来的客兵管用。
我们知道，所谓张亮基的折子，其实就是左宗棠的折子。两道折子思路、措施乃至用词（仿前明戚继光）如此相似，说明湘军的发明权不能由曾国藩独占，应该是曾左二人充分磋商后的产物。
除此之外，二人还在另一个问题上不谋而合，那就是要加强湖南防卫，应该从扫清湖南境内的土匪入手。这样，如果太平军再次进入湖南，才不会得到湖南本省土匪的呼应。 二人同心，其利断金。曾左计议已定，具体事务由曾国藩来操作，而左宗棠则在调人用兵和办公经费多方协助。曾国藩初涉军事领域，两眼漆黑，幸亏左宗棠向他推荐了满族军官塔齐布作为帮手。塔氏为人忠勇，做事负责，后来成为湘军名将，他的帮助对曾国藩在军事上的迅速成功至关重要。对于这一切，曾国藩十分感激。这段时间，曾左往来信函极多，曾国藩探讨军务的信件干脆不再寄给巡抚张亮基，而是直接写给左宗棠，对左的称呼也从客气的尊兄变成了亲切的仁弟，显示出两人关系的日益亲密。
不过，这种良好关系建立在一种有点特别的交往形态上。按理，曾国藩科名既早，年龄又长，又是二品大员之身。当然应该是曾国藩发号施令，小小布衣举人左宗棠只有毕恭毕敬、小心建言的份儿。然而事实却是掉了个个儿。左宗棠在曾国藩面前毫不客气，对曾国藩动辄指手划脚，指示训诫，毫不客气。我们可以参考左宗棠在湘军成军之后写给胡林翼的信中生动描绘的场景，来想象一下曾左最初的合作状态：
涤公才短，麾下又无勤恳有条理之人，前自岳州归后，弟无三日不过其军絮聒之。伊却肯听话，所以诸事尚有几分。近来外人亦不尽以书憨嘲之。伊却自笑云：坏了几分矣。以后若再好几分，恐又行不去也。
那意思是说，曾国藩才能短浅，书呆气重，又没其他人相帮，所以全赖他处处出主意。好在曾国藩毕竟为人老实，肯听话，在他的指导下，诸事还算颇有起色。湖南官员们终于不再嘲笑曾国藩是书呆子了。
左宗棠的高已卑人、当仁不让之态在信中一览无余。这种做派在传统官场绝无仅有。
左宗棠的性格和曾国藩可谓截然相反。他是典型的多血质，这种人的优点是反应迅速，做事果断，尤其善于在纷纭复杂的局面中迅速发现机会，定下策略。缺点则是过分自信或者说自大，性情过于张扬外露。左师爷的傲慢，和他的才气一样有名，甚至比他的才气更为有名。在巡抚面前，他以救星自居，面对曾国藩，他更毫不客气。一般来说，多血质人格者和那种做事缓慢，反应迟钝，过于谨慎的同事通常很难合得来。而曾国藩恰恰是这种人。再加上刚刚出山办事之时，曾国藩远非后来的老奸巨猾，而是一个官场愣头青，在一些具体问题的处理上，书生气重，拘执生硬，令左宗棠看着着急，忍不住经常加以指导。好在曾国藩和张亮基一样好脾气，对左宗棠俯首听命，从善如流。因此才造成了这段难得的同心若金。
可惜的是，这段蜜月为期过短。咸丰三年，张亮基调任署理湖北总督，左宗棠也随之北上武汉。这两个人一走，曾国藩在湖南马上就寸步难行，处处碰壁。那些湖南官员早就痛恨曾氏越位侵权，此时团结起来，处处给曾国藩小鞋穿。曾国藩一怒之下出走衡阳，想脱离湖南官场，独力创建湘军。这个想法看起来解气痛快，实际操作却困难重重。刚刚来到衡阳曾国藩势单力孤，形只影单，要钱没钱，要人没人，处境十分困难。恰在此时，张亮基调离湖北，左宗棠也归乡隐居。曾国藩闻讯大喜，立刻写信请他来帮助自己。