孙悟空和观音菩萨没有什么特殊的关系，他们更像是一个领导和员工的关系。
孙悟空保护唐僧藏从东土大唐到西天取经，一路上斩妖除魔，历经九九八十一难。其中观音菩萨出现过很多次，主要是帮助他们渡过劫难和指明解决方案的方向。从这些事情来判断，这都是一个领导在对下属所做的监督和指导。
从某种程度上来说观音也是在给如来打工的，他的职位不上不下，更像是一个承上启下的中层干部。他帮助的并不只是孙悟空，而是帮助他们师徒四人共同取经的这次任务。
也就是说，在观音菩萨的心中，这次任务的完成才是重要的。帮他纯属工作需要，并不是他和孙悟空之间有什么私交，或者有什么个人的关系在里面。
我们在开始的几集可以看到孙悟空的金箍也是观音菩萨用计让他带上的。如果他们之间私下里有什么关系的话，观音菩萨怎么可以这么做？友谊的小船不就说翻就翻吗？
如果硬要给观音菩萨和孙悟空之间的关系下一个定义的话，从某种意义上讲观音菩萨是孙悟空的上司，同时也是孙悟空的师父。
题目中说，观音菩萨一次又一次的帮孙悟空，其实这种理解是错误的，观音菩萨一开始可没有帮过孙悟空。比如孙悟空大闹天宫的时候，观音菩萨是过来开蟠桃会的，顺便帮忙收拾了一下孙悟空，从她跟太上老君的对话中可以看出她还是挺狠的，打算用玉净瓶砸孙悟空，当然最后是太上老君用金刚镯抢先一步砸的……
后来，孙悟空被如来佛祖选中，并压在了五行山下，这个时间一晃就是五百年……
在这五百年间，如来佛祖终于打理好了内部事务，并指定观音菩萨为取经项目的负责人，负责找齐取经队伍，当然孙悟空是第一个被内定当徒弟的人！
既然是取经项目负责人，孙悟空是她的手下，那么她的身份就变成了孙悟空的领导，作为领导肯定是有两下子的。
一方面她会设置困难试探孙悟空的本领，一方面在孙悟空真正遇到困难的时候，她也会出面帮忙，这就是一个领导应该做的事情！
孙悟空是既怕她，又感激她，当面夸她，暗地里也会骂她，就跟人们抱怨他们的领导是一样一样的！
比如观音菩萨给孙悟空戴上了紧箍儿，比如太上老君说观音菩萨请求他派出金角大王和银角大王，差点没有搞死孙悟空，孙悟空当然心中有不满。
因为不满，他也会反抗，比如火烧了观音院，拿着鲤鱼精的事追问菩萨，害的菩萨在大庭广众之下衣衫不整的露面，收小白龙的时候，孙悟空还怪菩萨害他，在平顶山更是骂观音菩萨活该一世无夫……
菩萨也不是善茬，在收服红孩儿的时候，她就让孙悟空搬她的玉净瓶，结果孙悟空搬不动，不由自主的跪倒在地，明白自己的实力确实比不上菩萨。曾经还送给孙悟空三根救命毫毛，也是因为孙悟空的不满才安抚他的。在五庄观的时候埋怨孙悟空不早来找她，最后还得为他闯下的祸买单。
所以，不管观音菩萨对孙悟空怎么好，都是一个原因，那就是观音菩萨是孙悟空的上司，从某种意义上讲还是他的师父。
这就是她为什么一边震慑孙悟空，一边又帮他的原因，每个领导都会这样做，一手胡萝卜，一手大棒嘛，很正常！
我认为，观音菩萨和孙悟空就是伯乐和千里马的关系，孙悟空就是那千里马，观音菩萨相中了孙悟空，认为孙悟空的能力不错，可以保护唐僧西行取经，让唐僧不至于失去性命。
当然，孙悟空本身也是一匹不错的千里马，要不然也不会有能力大闹天宫，使众仙疲于应对，最后请来如来佛祖才能压制住孙悟空。
唐僧西行取经由观音菩萨一手操办，而由于孙悟空的突出表现，观音菩萨看到了他的能力，就把他列入了取经的人选。当孙悟空被压五百年之后，观音菩萨就指引唐僧和孙悟空的会面，一手促成了他两的师徒关系。
因为唐僧西行取经是一件大事，佛教务必要让这件大事成功，就要确保唐僧等人的安全，但佛教的人不太放心唐僧的徒弟，害怕一时疏忽会导致唐僧失去性命，就派观音菩萨暗中留意，在孙悟空等人遇到困难的时候出手帮助。