1990年，李安动手写了一个电影剧本《推手》，他获得了第一次独立导片的机会——中影公司采用包拍的方式，让李安拍摄《推手》 。该片于1991年12月7日上映，是李安“父亲三部曲”中的第一部 ，获得了第28届台湾电影金马奖评审团特别奖提名，李安则获得了最佳导演提名。
1993年，李安执导由赵文瑄、郎雄、归亚蕾合作主演的剧情片《喜宴》，该片是“父亲三部曲”的第二部，获得了第43届柏林国际电影节金熊奖、第66届奥斯卡金像奖最佳外语片提名、第51届美国电影电视金球奖电影类-最佳外语片奖提名，李安则凭借该片获得第30届台湾电影金马奖最佳导演奖。
1994年，李安拍摄由郎雄、吴倩莲、杨贵媚共同主演的剧情片《饮食男女》，该片是“父亲三部曲”的最后一部，获得第67届奥斯卡金像奖最佳外语片提名、第52届美国电影电视金球奖电影类-最佳外语片提名、第48届英国电影学院奖电影奖-最佳非英语片提名，李安本人凭借该片获得第31届台湾电影金马奖最佳原创剧本提名。
1995年12月13日，根据简·奥斯汀的同名小说拍摄的剧情片《理智与情感》上映，这是李安执导的首部英语电影，由艾玛·汤普森、休·格兰特、凯特·温丝莱特联袂主演 ，该片获得第46届柏林国际电影节金熊奖，李安则获得第53届美国电影电视金球奖最佳导演提名、第49届英国电影学院奖大卫·林恩最佳导演提名。
1997年，执导了由凯文·克莱恩、琼·艾伦、西格妮·韦弗联袂主演的剧情片《冰风暴》，该片入围了第50届戛纳国际电影节主竞赛单元 。
1999年，根据丹尼尔·伍德瑞尔的同名小说拍摄了战争剧情片《与魔鬼共骑》，该片由斯基特·乌尔里奇、托比·马奎尔、杰弗里·怀特联合主演，李安凭借该片获得了法国杜维尔电影节美国导演特别成就奖。
2000年7月7日，执导的武侠剧情片《卧虎藏龙》上映，该片由周润发、杨紫琼、章子怡联袂主演，最终北美票房1.28亿美元，全球票房2.14亿美元，成为美国电影史上第一部超过1亿美元票房的外语片，并获得了第73届奥斯卡金像奖最佳外语片奖，李安则获得了第58届美国电影电视金球奖最佳导演奖、第54届英国电影学院奖大卫·林恩最佳导演奖。
2001年，执导的汽车广告短片《圣子》播出 。
2003年6月17日，执导的超级英雄电影《绿巨人浩克》上映，该片由艾瑞克·巴纳、詹妮弗·康纳利、尼克·诺特共同主演。
2005年12月9日，根据安妮·普鲁克斯的同名短篇小说拍摄的剧情片《断背山》上映，该片由杰克·吉伦哈尔、希斯·莱杰、安妮·海瑟薇联袂主演，获得了第62届威尼斯国际电影节金狮奖 ，李安凭借该片获得了第78届奥斯卡金像奖最佳导演奖，成为首位获得该奖项的亚洲导演 。
2007年9月24日，根据张爱玲的同名小说执导的剧情片《色 戒》上映，该片由汤唯、梁朝伟、王力宏联袂主演，获得了第64届威尼斯国际电影节金狮奖，李安凭借该片获得了第44届台湾电影金马奖最佳导演奖、年度台湾杰出电影工作者奖。
2009年2月，8月26日，根据埃利奥特·泰伯的回忆录《制造伍德斯托克：一个关于骚动、音乐会和人生的真实故事》拍摄的音乐喜剧片《制造伍德斯托克》上映 ，该片由迪米特利·马丁、亨利·古德曼等合作主演，入围了第62届戛纳国际电影节主竞赛单元。
2012年11月21日，执导的3D冒险冒险电影《少年派的奇幻漂流》上映，该片由苏拉·沙玛领衔主演，被《时代周刊》评选为“年度十佳电影”之一，李安凭借该片获得了第85届奥斯卡金像奖最佳导演奖 。
2016年3月，11月11日，根据本·芳汀的同名小说拍摄的战争剧情片《比利·林恩的中场战事》上映，该片由乔·阿尔文、克里斯汀·斯图尔特、克里斯·塔克共同主演。
2019年10月11日，执导的科幻动作惊悚片《双子杀手》上映，该片由威尔·史密斯领衔主演。